| 1610950-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• CAS: 1610950-93-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₃
• 分子量: 312.328
• InChiKey: SIWNHGUNMHYWBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  113.45
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苄胺 在 sodium periodate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  醛封端蛋白和噬菌体文库的快速、水解稳定修饰

  摘要：

  我们描述了 2-氨基苯甲胺肟 (ABAO) 衍生物与水中醛的快速反应。ABAO 结合了苯胺部分，用于基于亚胺的醛活化，以及与胺邻位的亲核基团 (Nu:) 用于分子内闭环。ABAO 和醛之间的反应在动力学上类似于在化学计量苯胺催化下进行的肟形成。我们通过 NMR 和 UV 光谱对反应进行了表征，并确定该过程的速率决定步骤是形成席夫碱，然后是快速分子内闭环。表观速率常数和 pH 值之间的关系表明质子化苯甲胺肟在席夫碱形成中充当内部一般酸。芳环中的取代基会增加芳胺的碱性，从而加速反应。在 pH 4.5 下观察到的富电子醛和 5-甲氧基-ABAO (PMA) 之间高达 40 M(-1) s(-1) 的速率使该反应成为已知最快的生物正交反应之一. M13 噬菌体展示的以醛基部分终止的肽库与 1 mM 生物素-ABAO 衍生物之间的反应在 pH 4.5 下在 1 小时内完成。最后，反应产物二氢喹唑啉衍生物在

  DOI：

  10.1021/ja5023909

文献信息

• Substrate‐Independent High‐Throughput Assay for the Quantification of Aldehydes
  作者：Anna K. Ressmann、Daniel Schwendenwein、Simon Leonhartsberger、Marko D. Mihovilovic、Uwe T. Bornscheuer、Margit Winkler、Florian Rudroff

  DOI：10.1002/adsc.201900154

  日期：——

  direct reduction of carboxylic acids into the corresponding aldehydes by chemical methods is still a challenging task in synthesis. Several reductive and oxidative chemical methods are known to produce aldehydes, but most of them require expensive reagents, special reaction conditions, are two‐step procedures and often lack chemoselectivity. Nature provides an elegant tool, so called carboxylic acid

  通过化学方法将羧酸选择性和直接还原成相应的醛仍然是合成中的挑战性任务。已知有几种还原和氧化化学方法可产生醛，但大多数方法需要昂贵的试剂，特殊的反应条件，分两步操作且通常缺乏化学选择性。大自然提供了一种优雅的工具，即所谓的羧酸还原酶（CARs），用于将羧酸直接还原为醛。新型CAR酶的发现和工程化需要强大的产品选择性高通量分析（HTA）。我们报告了一种简单而快速的HTA，它允许醛的底物独立和化学选择性定量（无论其化学结构如何），并且对nM范围敏感。爱欧诺卡氏菌（CAR Ni）。结果与报道的数据完全一致。