tert-butyl (2S)-2-[(E)-3-benzyl-4-hydroxybut-1-enyl]pyrrolidine-1-carboxylate | 207915-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-[(E)-3-benzyl-4-hydroxybut-1-enyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 207915-30-8
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₃
• 分子量: 331.455
• InChiKey: RQPSBNHZGXBRNB-PBIHZKONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[(E)-3-benzyl-4-hydroxybut-1-enyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(2'S,3E)-2-benzyl-4-(1-t-butoxycarbonylpyrrolidin-2-yl)but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel peptide isosteres that were designed to inhibit the binding of the HIV surface glycoprotein (gp120) to the T cell surface glycoprotein CD4

  摘要：

  (2S)-2-[3′(RS)-3′-苄基-3′-苄氧羰基丙-1′-烯基]-N-甲氧羰基吡咯烷的顺式和反式异构体是由(S)-N-叔丁氧羰基脯氨醛和(2RS)-3-碘-2-苄基-1-三异丙基硅氧基丙烷的磷酰亚胺通过威蒂希反应制备的。此外，(2S)-N-甲氧基羰基-2-[(3′RS)-1-氧代-3′-苄基-3′-苄氧基羰基丙基]吡咯烷是由维蒂希反应生成的顺式烯制备的。这些肽本打算作为已知的艾滋病毒淋巴细胞结合抑制剂 N-甲氧基羰基羰基丙氨酰苯丙苄酯的肽等效物，但并不具有这种活性。

  DOI：

  10.1039/a800756j
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙二酸二乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 139.0h， 生成 tert-butyl (2S)-2-[(E)-3-benzyl-4-hydroxybut-1-enyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel peptide isosteres that were designed to inhibit the binding of the HIV surface glycoprotein (gp120) to the T cell surface glycoprotein CD4

  摘要：

  (2S)-2-[3′(RS)-3′-苄基-3′-苄氧羰基丙-1′-烯基]-N-甲氧羰基吡咯烷的顺式和反式异构体是由(S)-N-叔丁氧羰基脯氨醛和(2RS)-3-碘-2-苄基-1-三异丙基硅氧基丙烷的磷酰亚胺通过威蒂希反应制备的。此外，(2S)-N-甲氧基羰基-2-[(3′RS)-1-氧代-3′-苄基-3′-苄氧基羰基丙基]吡咯烷是由维蒂希反应生成的顺式烯制备的。这些肽本打算作为已知的艾滋病毒淋巴细胞结合抑制剂 N-甲氧基羰基羰基丙氨酰苯丙苄酯的肽等效物，但并不具有这种活性。

  DOI：

  10.1039/a800756j