N,N′-di(pyridin-2-yl)terephthalamide | 216079-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N′-di(pyridin-2-yl)terephthalamide
• 英文别名: N,N'-di-pyridin-2-yl-terephthalamide；N,N'-bis(2-pyridinyl)-1,4-benzenedicarboxamide；1-N,4-N-dipyridin-2-ylbenzene-1,4-dicarboxamide
• CAS: 216079-42-4
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄O₂
• 分子量: 318.335
• InChiKey: MGPUCIDTPHNZJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  252-253 °C
• 沸点：
  413.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  0.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N′-di(pyridin-2-yl)terephthalamide 、 二甲基亚砜 、 copper dichloride 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到Cu2Cl4(N,N'-bis(2-pyridinyl)-1,4-benzenedicarboxamide)(DMSO)2*2DMSO
  参考文献：
  名称：

  Structural diversity in Cu(II), Cd(II) and Hg(II) coordination complexes with the rigid N,N′-bis(2/3-aryl)-1,4-benzenedicarboxamide ligand

  摘要：

  The syntheses and structures of a series of metal complexes, namely Cu2Cl4(L-1)(DMSO)(2)center dot 2DMSO (L-1 = N,N'-bis(2-pyridinyl)-1,4-benzenedicarboxamide), 1; {[Cu(L-2)(1.5)(DMF)(2)][ClO4](2)center dot 3DMF}(infinity) (L-2 = N,N'-bis(3pyridinyl)-1.4-benzenedicarboxamide), 2; {[Cd(NO3)(2)(L-3)]center dot 2DMF}(infinity) (L-3 = N,N'-bis-(2-pyrimidinyl)-1,4-benzenedicarboxamide), 3; {[HgBr2(L-3)]center dot H2O}(infinity), 4, and {[Na(L-3)(2)][Hg2X5]center dot 2DMF}(infinity) (X = Br, 5; 1, 6) are reported. All the complexes have been characterized by elemental analysis. IR spectra and single crystal X-ray diffraction. Complex 1 is dinuclear and the molecules are interlinked through S center dot center dot center dot S interactions. In 2, the Cu(II) ions are linked through the L-2 ligands to form 1-D ladder-like chains with 60-membered metallocycles, whereas complexes 3 and 4 form 1-D zigzag chains. In complexes 5 and 6, the Na(I) ions are linked by the L-3 ligands to form 2-D layer structures in which the [Hg2X5](-) anions are in the cavities. The L-2 ligand acts only as a bridging ligand, while L-1 and L-3 show both chelating and bridging bonding modes. The L-1 ligand in 1 adopts a trans-anti conformation and the L-2 ligand in 2 adopts both the cis-syn and trans-anti conformations, whereas the L-3 ligands in 3-6 adopt the trans conformation. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2010.08.025
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 对苯二甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61.71%的产率得到N,N′-di(pyridin-2-yl)terephthalamide
  参考文献：
  名称：

  Distamycin 类似物的合成和生物学评价 - 新的潜在抗癌剂

  摘要：

  合成了八种远霉素类似物，即潜在的小沟结合剂，并测试了对人乳腺癌细胞 MCF-7 和 MDA-MB-231 的体外细胞毒性。合成方法简单方便。所有化合物 1-8 均显示出对两种细胞系的抗增殖和细胞毒性作用，MDA-MB-231 的范围为 3.47 至 12.53 μM，MCF-7 的范围为 4.35 至 12.66 μM。所有化合物在 50 μM 的浓度下均显示出针对 DNA 拓扑异构酶 I 和 II 的活性。溴化乙锭分析表明，这些化合物与质粒 pBR322 结合，但比远霉素弱。关于细胞毒性机制的进一步研究正在进行中，但 IC50 值表明合成的具有游离氨基 3-4 和 7-8 的远霉素类似物可以作为强作用元素的潜在载体，例如

  DOI：

  10.1002/ardp.200800122

文献信息

• Discovering benzamide derivatives as glycogen phosphorylase inhibitors and their binding site at the enzyme
  作者：Ling Chen、Honglin Li、Jun Liu、Luyong Zhang、Hong Liu、Hualiang Jiang

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.08.003

  日期：2007.11

  Within this series of compounds, 4m is the most potent GPa inhibitor (IC(50)=2.68 microM), which is nearly 100 times more potent than the initial compound 1. Analysis of mapping between pharmacophores of different binding sites and each compound demonstrated that these benzamide derivatives bind at the dimer interface of the rabbit muscle enzyme, and possible docking modes of compound 4m were explored

  设计，合成了一系列新颖的苯甲酰胺衍生物，并评估了它们从糖-1-磷酸中释放磷酸盐后对糖原磷酸化酶（GP）在糖原合成方向上的抑制活性。还介绍了这些化合物的构效关系（SAR）。在这一系列化合物中，4m是最有效的GPa抑制剂（IC（50）= 2.68 microM），其效力是初始化合物1的近100倍。分析不同结合位点的药效团与每种化合物之间的映射这些苯甲酰胺衍生物在兔肌肉酶的二聚体界面处结合，并通过分子对接模拟探索了化合物4m可能的对接模式。
• Probing the intermolecular interactions of aromatic amides containing N-heterocycles and triptycene
  作者：Nongyi Cheng、Qifan Yan、Shuai Liu、Dahui Zhao

  DOI：10.1039/c4ce00089g

  日期：——

  A series of aromatic amides incorporated with N-heterocycles or triptycene units are synthesized and studied for probing the effects of such chemical modifications on the intermolecular interactions. Single crystals of a number of heterocyclic amides and the triptycene-containing amide were obtained. Crystal structures, hydrogen bonds, lattice energy, solubility, and melting points were compared amongst relevant molecules. Suitably positioned nitrogen atoms from heterocycles are found to form intramolecular H-bonds with amide NHs at the expense of weakening or disrupting the intermolecular H-bonds. The effects of such H-bonding changes on solubility and melting point are nonetheless limited. Uniquely, the triptycene unit effectively improves the solubility of the amide without tempering the thermal resistance of the molecule.

  合成并研究了一系列掺入N-杂环或三蝶烯单元的芳香酰胺，以探讨此类化学修饰对分子间相互作用的影响。获得了多种杂环酰胺和含三蝶烯的酰胺的单晶。比较了相关分子的晶体结构、氢键、晶格能、溶解度和熔点。杂环中适当位置的氮原子被发现与酰胺 NH 形成分子内氢键，但代价是削弱或破坏分子间氢键。尽管如此，氢键变化对溶解度和熔点的影响仍然有限。独特的是，三蝶烯单元有效地提高了酰胺的溶解度，而不会降低分子的耐热性。