(S)-Ethyl 3-chlorobutanoate | 71776-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-Ethyl 3-chlorobutanoate
• 英文别名: (+)-Ethyl-3-chlor-butanoat；ethyl (3S)-3-chlorobutanoate
• CAS: 71776-77-7
• 化学式: C₆H₁₁ClO₂
• 分子量: 150.605
• InChiKey: ZSWGSCUZUONRDN-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基丁酸乙酯 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 (S)-Ethyl 3-chlorobutanoate
  参考文献：
  名称：

  苯与光学活性 3-氯-1-丁醇、3-氯丁酸及其酯的烷基化

  摘要：

  在氯化铝存在下，苯与旋光 3-氯-1-丁醇、3-氯丁酸及其酯的烷基化反应得到相应的 3-苯基取代衍生物，光学产率良好。发现所有这些反应都在攻击碳原子处发生构型反转。在所用条件下，产物没有外消旋，而原料在反应过程中发生了相当程度的外消旋。考虑到反应完成前回收的起始原料的光学纯度，除3-氯-1-丁醇及其乙酸酯的情况外，每个反应的净立体定向性计算为约90%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.2377

文献信息

• Synthesis of optically active chloro alkanoic esters
  作者：Ugo Azzena、Giovanna Delogu、Giovanni Melloni、Oreste Piccolo

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80743-7

  日期：1989.1

  The stereospecific synthesis (optical yield up to 94%) of optically active (R)-alkyl-2-chloropropionate and (S)-alkyl-3-chlorobutanoate by the action of AlCl3 on the corresponding (S)-2-mesyloxy- and (R)-3-mesyloxy-derivatives is described.

  通过AlCl 3对相应的（S）-2-mesyloxy-描述了（R）-3-甲磺酰氧基衍生物。
• Organocatalytic Stereospecific Appel Reaction
  作者：Jan Tönjes、Lukas Kell、Thomas Werner

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03463

  日期：2023.12.29

  Herein we report a new method for the catalytic Appel reaction by P(III)/P(V) redox cycling at very low catalyst loadings of 1–2 mol % using low amounts of hexachloroacetone as the halogen source and phenylsilane as the terminal reductant. Twenty-six alcohols and nine epoxides containing a wide variety of functional groups were converted to the respective chlorides and dichlorides in yields of up to

  在此，我们报告了一种通过 P(III)/P(V) 氧化还原循环进行催化 Appel 反应的新方法，催化剂负载量极低（1-2 mol%），使用少量六氯丙酮作为卤素源，苯基硅烷作为末端还原剂。含有多种官能团的 26 种醇和 9 种环氧化物被转化为各自的氯化物和二氯化物，产率高达 97%，对映体特异性高达 >99%，对映体比率高达 >99:1。
• Stereospecific Friedel-Crafts alkylation of aromatic compounds: synthesis of optically active 2- and 3-arylalkanoic esters
  作者：Oreste Piccolo、Ugo Azzena、Giovanni Melloni、Giovanna Delogu、Ermanno Valoti

  DOI：10.1021/jo00001a037

  日期：1991.1

  The alkylation of aromatic compounds, such as benzene, toluene, chlorobenzene, and naphthalene, with optically active (S)-alkyl 2-(sulfonyloxy)propionates and (R)-alkyl 3-(sulfonyloxy)butanoates in the presence of AlCl3 afforded optically active (S)-alkyl 2-arylpropionates and (S)-alkyl 3-arylbutanoates in fair to good chemical yields (40-84%) and in good to excellent optical yields (61-97%). As usually occurs in Friedel-Crafts alkylation reactions, poor regioselectivity was observed.