[(1S)-1-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-[(1S)-1-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]-2-phenylsulfanylethyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-2-iodoethyl] acetate | 368878-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S)-1-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-[(1S)-1-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]-2-phenylsulfanylethyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-2-iodoethyl] acetate
• CAS: 368878-41-5
• 化学式: C₂₃H₂₇IN₂O₈S₂
• 分子量: 650.512
• InChiKey: PCZXVZHTPRLJQA-GXRSIYKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S)-1-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-[(1S)-1-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]-2-phenylsulfanylethyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-2-iodoethyl] acetate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以71%的产率得到2-O-acetyl-6-phenylthio-1,6-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-2-(N-p-nitrobenzenesulfonyl)mannojirimycin
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自1-氨基-1-脱氧葡萄糖醇的N-甲苯磺酰基和N-壬烷基活化的氮丙啶合成1- deoxymannojirimycin类似物

  摘要：

  将3，4； 5，6-二异亚丙基保护的1-氨基-1-脱氧-d-葡萄糖醇转化为N-甲苯磺酰基和N- nosyl活化的氮丙啶中间体，它们通过与各种亲核试剂反应而开环。使用两种不同的活化6-OH的方法，将末端缩醛基团选择性水解得到的5,6-二醇进行（2-N→6-OH）环化。N-烷基和3，4-缩醛基团的最终脱保护顺利进行，得到1-脱氧甘露糖霉素的6-取代类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00650-0
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dideoxy-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-1,2-(N-p-nitrobenzenesulfonyl)imino-D-mannitol 在 吡啶 、 四碘甲烷 、 Dowex 50X₈-200 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 189.0h， 生成 [(1S)-1-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-[(1S)-1-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]-2-phenylsulfanylethyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-2-iodoethyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自1-氨基-1-脱氧葡萄糖醇的N-甲苯磺酰基和N-壬烷基活化的氮丙啶合成1- deoxymannojirimycin类似物

  摘要：

  将3，4； 5，6-二异亚丙基保护的1-氨基-1-脱氧-d-葡萄糖醇转化为N-甲苯磺酰基和N- nosyl活化的氮丙啶中间体，它们通过与各种亲核试剂反应而开环。使用两种不同的活化6-OH的方法，将末端缩醛基团选择性水解得到的5,6-二醇进行（2-N→6-OH）环化。N-烷基和3，4-缩醛基团的最终脱保护顺利进行，得到1-脱氧甘露糖霉素的6-取代类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00650-0