dimethyl phenanthren-9-ylphosphonate | 71265-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: dimethyl phenanthren-9-ylphosphonate
• 英文别名: dimethyl 9-phenanthrylphosphonate；Dimethyl-9-phenanthrenylphosphonat；9-Dimethoxyphosphorylphenanthrene
• CAS: 71265-10-6
• 化学式: C₁₆H₁₅O₃P
• 分子量: 286.267
• InChiKey: WSADTFAIDHNVIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl-α-formylbenzohydrylphosphonat-tosylhydrazon 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 dimethyl phenanthren-9-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Thermal and photochemical reactions of sodium salts of .beta.-phosphono tosylhydrazones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01335a018

文献信息

• Expeditious, Nano-BF₃ · SiO₂-Catalyzed Michaelis–Arbuzov Reaction in an Ionic Liquid: Synthesis of Privileged Aryl/Heterocyclic Phosphonates
  作者：Syed Rasheed、Devineni Subba Rao、Chennamsettty Subramanyam、Shaik Thaslim Basha、Chamarthi Naga Raju

  DOI：10.1080/00397911.2014.920030

  日期：2014.10.18

  Abstract An expeditious, simple, and green method was developed for the synthesis of privileged aryl/heterocyclicphosphonates, 8(a–c) to 13(a–c) through Michaelis–Arbuzov reaction of aryl/heterocyclic halides (Br), 1–6, and trialkylphosphites, 7(a–c), in room-temperature ionic liquid [bbim]Br using heterogeneous Lewis catalyst, nano-silica-supported boron trifluoride (BF3-SiO2). The advantages of this

  摘要 开发了一种快速、简单和绿色的方法，用于通过芳基/杂环卤化物 (Br) 的 Michaelis-Arbuzov 反应合成特权芳基/杂环膦酸酯 8(a-c) 至 13(a-c)，1-6和亚磷酸三烷基酯，7(a-c)，在室温离子液体 [bbim]Br 中，使用多相路易斯催化剂，纳米二氧化硅负载的三氟化硼 (BF3-SiO2)。该协议的优点是简单、产品收率高、反应时间短（20-38 分钟）、反应条件温和、易于处理以及催化剂和离子液体的可重复使用性。结果表明，纳米 -SiO2 是一种可回收且易于获得的催化剂，用于在离子液体中形成 C(sp2)-P 键。图形概要
• Direct Phosphonation of Naphthalene and Phenanthrene with Trialkyl Phosphites via Photochemical Electron Transfer
  作者：Masahide Yasuda、Toshiaki Yamashita、Kensuke Shima

  DOI：10.1246/bcsj.63.938

  日期：1990.3

  Direct photophosphonations of naphthalene and phenanthrene with trialkyl phosphites occurred in the presence of electron acceptors to give arylphosphonates and dihydroarylphosphonates.

  在电子受体存在下，萘和菲与亚磷酸三烷基酯发生直接光膦化反应，得到芳基膦酸酯和二氢芳基膦酸酯。
• ULMAN A.; SPRECHER M., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 21, 3703-3707
  作者：ULMAN A.、 SPRECHER M.

  DOI：——

  日期：——
• YASUDA, MASAHIDE;YAMASHITA, TOSHIAKI;SHIMA, KENSUKE, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 938-940
  作者：YASUDA, MASAHIDE、YAMASHITA, TOSHIAKI、SHIMA, KENSUKE

  DOI：——

  日期：——