1-(2-furyl)-1,2-propanediol | 138800-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(2-furyl)-1,2-propanediol
• 英文别名: 1-<2>Furyl-propan-1,2-diol；1-furan-2-yl-propane-1,2-diol；1-[2]furyl-propane-1,2-diol；1-[2]Furyl-propan-1,2-diol；1-(Furan-2-yl)propane-1,2-diol
• CAS: 138800-03-0
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: IRNGVGYCJCAYIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-furyl)-1,2-propanediol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (4S,5R)-4-(2-furyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane 、 (4S,5S)-4-(2-furyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Mochizuki, Naoki; Hiramatsu, Shigeki; Sugai, Takeshi, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1995, vol. 59, # 12, p. 2282 - 2291

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 2,2'-(ethane-1,1-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I) perchlorate 、 lithium tert-amoxide 、 (S)-(+)-(3,5-二氧-4-磷-环庚并[2,1-a] 、 NaBO₃*4H₂O 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 50.58h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and Diastereoselective Synthesis of 1,2-Hydroxyboronates through Cu-Catalyzed Additions of Alkylboronates to Aldehydes

  摘要：

  The first catalytic enantio- and diastereoselective synthesis of 1;2-hydroxyboronates is reported. Reactions are promoted by a readily available chiral monodentate phosphoramidite copper complex in the presence of an alkyl 1,1-diboron reagent. Products contain two contiguous stereogenic centers and are obtained in up to 91% yield, >98:2 d.r., arid 98:2 e.r. The reaction is tolerant of aryl and vinyl aldehydes, and the 1,2-hydroxyboronate products can be transformed into versatile derivatives. Mechanistic experiments indicate control of absolute stereochemistry of the alpha-boryl component.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03477