ethyl 2-[(4-methoxyphenyl)amino]-3-oxo-3-(4-cyanophenyl)propanoate | 1414943-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[(4-methoxyphenyl)amino]-3-oxo-3-(4-cyanophenyl)propanoate
• CAS: 1414943-65-9
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₄
• 分子量: 338.363
• InChiKey: RUOKLEHUCYHLMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  88.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4-methoxyphenylimino)acetate 、 4-氰基苯甲醛 在 2-pentafluorophenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以39%的产率得到ethyl 2-[(4-methoxyphenyl)amino]-3-oxo-3-(4-cyanophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic carbene-catalyzed direct cross-aza-benzoin reaction: Efficient synthesis of α-amino-β-keto esters

  摘要：

  一种高效催化合成α-氨基-β-酮酸酯的新方法已经开发出来。在N-杂环卡宾的催化下，各种醛与α-亚胺酯进行交叉偶联反应，高选择性地得到中等至良好收率、高原子效率的α-氨基-β-酮酸酯。讨论了反应机理，并提出α-氨基-β-酮酸酯是在热力学控制下形成的。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.169