2-(R)-(2-cyclohexyl-ethyl)-4-morpholin-4-yl-4-oxo-butyric acid | 849671-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(R)-(2-cyclohexyl-ethyl)-4-morpholin-4-yl-4-oxo-butyric acid
• 英文别名: (2R)-2-(2-cyclohexylethyl)-4-morpholin-4-yl-4-oxobutanoic acid
• CAS: 849671-52-9
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₄
• 分子量: 297.395
• InChiKey: RJDAZKJKWRDZRC-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N1-(4-trifluoromethoxy-phenyl)-propane-1,2-diamine 、 2-(R)-(2-cyclohexyl-ethyl)-4-morpholin-4-yl-4-oxo-butyric acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 生成 2-(R)-(2-cyclohexyl-ethyl)-N-[1-(S)-methyl-2-(4-trifluoromethoxy-phenylamino)-ethyl]-4-morpholin-4-yl-4-oxo-butyramide
  参考文献：
  名称：

  组织蛋白酶S的琥珀酰胺拟肽抑制剂的合成和SAR

  摘要：

  由于口服生物利用度低，研究了溶酶体半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶S（1和2）的肽类非共价抑制剂，从而产生了一系列拟肽抑制剂。使用苯基琥珀酰亚胺作为P2残基可增加该先导系列化合物的口腔暴露，同时保留对组织蛋白酶S亚型的选择性抑制作用。对P1和P2亚位点的同时研究导致发现了几种有效的和选择性的组织蛋白酶S抑制剂，这些酶由于消除了饱和脂肪族P2残基而具有良好的药代动力学特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.02.049
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(S)-benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-2-(R)-(2-cyclohexyl-ethyl)-4-morpholin-4-yl-butane-1,4-dione 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(R)-(2-cyclohexyl-ethyl)-4-morpholin-4-yl-4-oxo-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  组织蛋白酶S的琥珀酰胺拟肽抑制剂的合成和SAR

  摘要：

  由于口服生物利用度低，研究了溶酶体半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶S（1和2）的肽类非共价抑制剂，从而产生了一系列拟肽抑制剂。使用苯基琥珀酰亚胺作为P2残基可增加该先导系列化合物的口腔暴露，同时保留对组织蛋白酶S亚型的选择性抑制作用。对P1和P2亚位点的同时研究导致发现了几种有效的和选择性的组织蛋白酶S抑制剂，这些酶由于消除了饱和脂肪族P2残基而具有良好的药代动力学特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.02.049

文献信息

• Inhibitors of cathepsin S
  申请人：Liu Hong

  公开号：US20050113356A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  The present invention provides compounds, compositions and methods for the selective inhibition of cathepsin S. In a preferred aspect, cathepsin S is selectively inhibited in the presence of at least one other cathepsin isozyme. The present invention also provides methods for treating a disease state in a subject by selectively inhibiting cathepsin S.

  本发明提供了一种选择性抑制蛋白酶S的化合物、组合物和方法。在一个优选方面，当至少存在另一种蛋白酶同工酶时，选择性抑制蛋白酶S。本发明还提供了通过选择性抑制蛋白酶S治疗主体疾病状态的方法。
• INHIBITORS OF CATHEPSIN S
  申请人：Liu Hong

  公开号：US20080108595A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  The present invention provides compounds, compositions and methods for the selective inhibition of cathepsin S. In a preferred aspect, cathepsin S is selectively inhibited in the presence of at least one other cathepsin isozyme. The present invention also provides methods for treating a disease state in a subject by selectively inhibiting cathepsin S.

  本发明提供了用于选择性抑制蛋白酶S的化合物、组合物和方法。在一个优选方面，当至少存在另一种蛋白酶同工酶时，选择性地抑制蛋白酶S。本发明还提供了通过选择性抑制蛋白酶S来治疗受试者的疾病状态的方法。
• Novel compounds and compositions as cathepsin inhibitors
  申请人：Graupe Michael

  公开号：US20070049594A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  The present invention relates to novel selective cathepsin S inhibitors, the pharmaceutically acceptable salts and N-oxides thereof, their uses as therapeutic agents and the methods of their making.

  本发明涉及一种新型选择性卡普林S抑制剂，其药物可接受的盐和N-氧化物，以及它们作为治疗剂的用途和制备方法。
• [EN] INHIBITORS OF CATHEPSIN S<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CATHEPSINE S
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2005034848A3

  公开（公告）日：2005-10-27
• NOVEL COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS CATHEPSIN INHIBITORS
  申请人：AXYS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1383748A2

  公开（公告）日：2004-01-28