methyl 5-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]-7-methoxy-2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-1-benzofuran-3-carboxylate | 213970-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: methyl 5-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]-7-methoxy-2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-1-benzofuran-3-carboxylate
• CAS: 213970-74-2
• 化学式: C₃₀H₂₈O₈
• 分子量: 516.548
• InChiKey: LCPHARVQCONBLN-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]-7-methoxy-2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-1-benzofuran-3-carboxylate 在 10percent Pd-C manganese(IV) oxide 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 5-(3-hydroxypropyl)-7-methoxy-2-(3'-methoxy-4'-hydroxyphenyl)-3-benzo[b]furan-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成苯并呋喃骨架新木脂素的一种新策略：应用于艾蒽酚，XH-14和obovaten。

  摘要：

  开发了一种方便且通用的合成苯并呋喃骨架化合物艾蒽酚，XH-14和Obovaten的方法。从香兰素开始，一系列反应以71％的收率得到7。用正丁基锂处理7，然后加入取代的苯甲醛导致形成甲醇11和31。将由11和31氧化而得的取代的二苯甲酮用三甲基甲硅烷基重氮甲烷锂盐处理，分别得到二苯基乙炔15和33。然后在乙酸汞在乙酸中或溴在氯仿中的存在下将15和33环化，分别得到3-氯汞-或3-溴苯并呋喃。3-氯汞中间体可以还原为质子或衍生为酯或溴化物，分别导致合成艾兰醇，XH-14和Obovaten。另外，亲核取代被用于将甲酰基或甲基引入3-溴苯并呋喃衍生物中，从而提供了通往XH-14和Obovaten的替代途径。最终的延伸和脱保护反应以30、15和11％的产率分别提供了所需的艾兰酚，XH-14和obovaten。

  DOI：

  10.1021/jo0258960
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[3-iodo-5-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-enoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 草酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl 5-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]-7-methoxy-2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-1-benzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有苯并[ b ]呋喃骨架的天然产物的合成

  摘要：

  相关的合成策略已用于制备两种具有苯并[ b ]呋喃骨架的天然产物（XH-14和艾蒽酚）。XH-14的合成涉及使用钯催化的环化反应，同时通过插入一氧化碳进行羰基化以在3位区域选择性引入甲酰基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01371-9

文献信息

• Synthesis of natural products possessing a benzo[b]furan skeleton
  作者：Henning Lütjens、Peter J. Scammells

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01371-9

  日期：1998.9

  A related synthetic strategy has been used to prepare two natural products (XH-14 and ailanthoidol) which possess a benzo[b]furan skeleton. The synthesis of XH-14 involved the use of a palladium-catalyzed cyclization with concomitant carbonylation via insertion of carbon monoxide to introduce regioselectively a formyl group in the 3-position.

  相关的合成策略已用于制备两种具有苯并[ b ]呋喃骨架的天然产物（XH-14和艾蒽酚）。XH-14的合成涉及使用钯催化的环化反应，同时通过插入一氧化碳进行羰基化以在3位区域选择性引入甲酰基。
• A Novel Strategy for the Synthesis of Benzofuran Skeleton Neolignans:  Application to Ailanthoidol, XH-14, and Obovaten
  作者：Chai-Lin Kao、Ji-Wang Chern

  DOI：10.1021/jo0258960

  日期：2002.9.1

  respectively. 15 and 33 were then cyclized in the presence of either mercury acetate in acetic acid or bromine in chloroform to give 3-chloromercurio- or 3-bromobenzofuran, respectively. The 3-chloromercurio intermediates could be reduced to proton or derivatized to ester or bromide, leading to the synthesis of ailanthoidol, XH-14, and obovaten, respectively. In addition, necleophilic substitution was used

  开发了一种方便且通用的合成苯并呋喃骨架化合物艾蒽酚，XH-14和Obovaten的方法。从香兰素开始，一系列反应以71％的收率得到7。用正丁基锂处理7，然后加入取代的苯甲醛导致形成甲醇11和31。将由11和31氧化而得的取代的二苯甲酮用三甲基甲硅烷基重氮甲烷锂盐处理，分别得到二苯基乙炔15和33。然后在乙酸汞在乙酸中或溴在氯仿中的存在下将15和33环化，分别得到3-氯汞-或3-溴苯并呋喃。3-氯汞中间体可以还原为质子或衍生为酯或溴化物，分别导致合成艾兰醇，XH-14和Obovaten。另外，亲核取代被用于将甲酰基或甲基引入3-溴苯并呋喃衍生物中，从而提供了通往XH-14和Obovaten的替代途径。最终的延伸和脱保护反应以30、15和11％的产率分别提供了所需的艾兰酚，XH-14和obovaten。
• Synthesis of 2-Substituted 3-Acylbenzo[<i>b</i>]furans via the Palladium Catalysed Carbonylative Cyclisation of <i>ortho</i>-Hydroxytolans
  作者：Henning Lütjens、Peter J. Scammells

  DOI：10.1055/s-1999-2764

  日期：1999.7