4-溴-5-(1-羟基丁-3-烯-1-基)藜芦醚 | 80696-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-5-(1-羟基丁-3-烯-1-基)藜芦醚
• 英文名称: 4-bromo-5-(1-hydroxybut-3-en-1-yl)veratrole
• 英文别名: 1‑(2‑bromo‑4,5‑dimethoxyphenyl)but‑3‑en‑1‑ol；1-<2-Brom-4,5-dimethoxy-phenyl>-but-3-en-1-ol；1-(2-Bromo-4,5-dimethoxyphenyl)but-3-en-1-ol；1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)but-3-en-1-ol
• CAS: 80696-81-7
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₃
• 分子量: 287.153
• InChiKey: QKFHPEZQPQMLMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-5-(1-羟基丁-3-烯-1-基)藜芦醚 在 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三苯基膦 、 copper(II) oxide 、 mercury(II) oxide 、 锌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.95h， 生成 Benzoic acid (2S,4S,9aS)-4-{4,5-dimethoxy-2-[4-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-phenoxy]-phenyl}-octahydro-quinolizin-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on Lythraceae alkaloids via (3+2)cycloaddition. II. Total synthesis of (.+-.)-decaline and (.+-.)-vertaline.

  摘要：

  我们实现了(±)-癸氨喹和(±)-缬氨喹内酯联苯醚枸杞生物碱的高效全合成。通过相转移试剂催化的乌尔曼反应制备的腈酮（24）与烯烃（10）的[3+2]环加成反应生成了加合物（11），该加合物经甲磺酰氯处理后，N-O 键被还原裂解，从而在一锅操作中生成了异构的喹嗪二醇（13 和 14）。通过分子间和分子内的 Mitsunobu 反应作为 C-2 的反转过程，13 被转化为 (±)-decaline (1)。另一方面，顺式喹唑烷醇 (14) 分两步转化为(±)-缬氨酸 (2)。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.532
• 作为产物：
  描述：

  6-溴藜芦醛 、 3-溴丙烯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以87.7%的产率得到4-溴-5-(1-羟基丁-3-烯-1-基)藜芦醚
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on Lythraceae alkaloids via (3+2)cycloaddition. II. Total synthesis of (.+-.)-decaline and (.+-.)-vertaline.

  摘要：

  我们实现了(±)-癸氨喹和(±)-缬氨喹内酯联苯醚枸杞生物碱的高效全合成。通过相转移试剂催化的乌尔曼反应制备的腈酮（24）与烯烃（10）的[3+2]环加成反应生成了加合物（11），该加合物经甲磺酰氯处理后，N-O 键被还原裂解，从而在一锅操作中生成了异构的喹嗪二醇（13 和 14）。通过分子间和分子内的 Mitsunobu 反应作为 C-2 的反转过程，13 被转化为 (±)-decaline (1)。另一方面，顺式喹唑烷醇 (14) 分两步转化为(±)-缬氨酸 (2)。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.532

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Crispine A: Constructing Tetrahydroisoquinoline Scaffolds Using Pummerer Cyclizations
  作者：Sateesh Chandra Kumar Rotte、Amar G. Chittiboyina、Ikhlas A. Khan

  DOI：10.1002/ejoc.201300748

  日期：2013.10

  first time, a concise, linear and stereoselective synthesis of both enantiomers of the natural product crispine A has been achieved in six steps with an overall yield of ≥ 20 %, starting from commercially available veratraldehyde. Asymmetric Keck allylation and trifluoroacetic anhydride-mediated Pummerer cyclization were the key transformations used to construct the tetrahydroisoquinoline core structure

  从市售的藜芦醛开始，首次通过六个步骤实现了天然产物脆饼 A 的两种对映异构体的简洁、线性和立体选择性合成，总产率≥20%。不对称 Keck 烯丙基化和三氟乙酸酐介导的 Pummerer 环化是用于构建四氢异喹啉核心结构的关键转化。
• 10.1007/s13738-024-03053-3
  作者：Mishra, Vivek K.、Maier, Martin E.、Tiwari, Manish

  DOI：10.1007/s13738-024-03053-3

  日期：——

  3-Methyl indanones are key synthetic building blocks for a variety of natural and useful synthetic compounds. Their synthesis is exceedingly difficult. Herein, we described a palladium (II) mediated intramolecular one-pot redox-relay cyclization of aromatic homoallylic alcohols to cyclic keto compounds. This catalytic system enabled direct conversion of homoallylic alcohols to corresponding indanones (3

  3-甲基茚满酮是各种天然和有用的合成化合物的关键合成构件。它们的合成极其困难。在此，我们描述了钯（II）介导的芳香族高烯丙醇分子内一锅氧化还原中继环化成环状酮化合物。该催化系统能够将高烯丙醇直接转化为相应的茚满酮（3-甲基-1-茚满酮）。通过烯丙基溴化镁与相应的芳香醛反应合成高烯丙醇。优化后的反应产率高达 88% 3-甲基茚满酮。我们的发现使我们能够为这一一锅反应设计出一种合理的机制。  图形概要
• [EN] Cu-MEDIATED ANNULATION FOR THE EFFECTIVE SYNTHESIS OF 3-SUBSTITUTED PHTHALIDES<br/>[FR] ANNÉLATION MÉDIÉE PAR LE CUIVRE POUR LA SYNTHÈSE EFFICACE DE PHTALIDES SUBSTITUÉS EN POSITION 3
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2013102935A3

  公开（公告）日：2013-10-03
• An efficient total synthesis of (±)-decaline and (±)-vertaline
  作者：Kozo Shishido、Katsura Tanak、Keiichiro Fukumoto、Tetsuji Kametani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88022-3

  日期：1983.1
• Synthetic studies on Lythraceae alkaloids via (3+2)cycloaddition. II. Total synthesis of (.+-.)-decaline and (.+-.)-vertaline.
  作者：KOZO SHISHIDO、KATSURA TANAKA、KEIICHIRO FUKUMOTO、TETSUJI KAMETANI

  DOI：10.1248/cpb.33.532

  日期：——

  An efficient total synthesis of (±)-decaline and (±)-vertaline, lactonic biphenyl ether Lythraceae alkaloids, was achieved. The [3+2] cycloaddition of the nitrone (24) with the olefin (10), prepared via the Ullmann reaction catalyzed by a phase-transfer reagent, produced the adduct (11) which, upon treatment with methanesulfonyl chloride followed by reductive cleavage of the N-O bond, gave the isomeric quinolizidinols (13 and 14) in a one-pot operation. Through the use of inter-and intramolecular Mitsunobu reaction as an inversion procedure at C-2, 13 was converted into (±)-decaline (1). On the other hand, the cis-quinolizidinol (14) was transformed in two steps to (±)-vertaline (2).

  我们实现了(±)-癸氨喹和(±)-缬氨喹内酯联苯醚枸杞生物碱的高效全合成。通过相转移试剂催化的乌尔曼反应制备的腈酮（24）与烯烃（10）的[3+2]环加成反应生成了加合物（11），该加合物经甲磺酰氯处理后，N-O 键被还原裂解，从而在一锅操作中生成了异构的喹嗪二醇（13 和 14）。通过分子间和分子内的 Mitsunobu 反应作为 C-2 的反转过程，13 被转化为 (±)-decaline (1)。另一方面，顺式喹唑烷醇 (14) 分两步转化为(±)-缬氨酸 (2)。