N-benzyl-3-(benzylamino)-3-phenylpropanamide | 5100-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3-(benzylamino)-3-phenylpropanamide
• CAS: 5100-01-6
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O
• 分子量: 344.456
• InChiKey: KNUGUSWSJQMBJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-2,4-diphenyl-1,3-diaza-1,3-butadiene 在 氨 、 lithium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.05h， 生成 N-benzyl-3-(benzylamino)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2] 1-苄基-2,4-二苯基-1,3-二氮杂丁-1,3-二烯与手性烯酮的环加成反应

  摘要：

  研究了1-苄基-2,4-二苯基-1,3-二氮杂-1,3-丁二烯与β-（二甲基苯基甲硅烷基）烯酮，β-薄荷烯酮和Evans –Sjögren烯酮的[2 + 2]环加成反应。报道了所得环加合物的结果和一些化学转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00675-5

文献信息

• A solid-supported arylboronic acid catalyst for direct amidation
  作者：Yihao Du、Thomas Barber、Sol Ee Lim、Henry S. Rzepa、Ian R. Baxendale、Andrew Whiting

  DOI：10.1039/c8cc09913h

  日期：——

  An efficient heterogeneous amidation catalyst has been prepared by co-polymerisation of styrene, DVB with 4-styreneboronic acid, which shows wide substrate applicability and higher reactivity than the equivalent homogeneous phenylboronic acid, suggesting potential cooperative catalytic effects. The catalyst can be easily recovered and reused; suitable for use in packed bed flow reactors.

  苯乙烯，DVB与4-苯乙烯硼酸的共聚反应制得了一种高效的多相酰胺化催化剂，与同质的均相苯基硼酸相比，它具有广泛的底物适用性和更高的反应活性，表明潜在的协同催化作用。催化剂可以很容易地回收和再利用。适用于填充床流动反应器。
• Practical, Highly Enantioselective Chemoenzymatic One-Pot Synthesis of Short-Chain Aliphatic β-Amino Acid Esters
  作者：Harald Gröger、Markus Weiß

  DOI：10.1055/s-0029-1216721

  日期：——

  A practical, highly enantioselective method for the synthesis of short-chain aliphatic beta-amino acid esters was developed starting from prochiral and easily accessible Substrates. This chemoenzymatic approach is based oil a nonenzymatic aza-Michael addition of benzylamine to enoates and subsequent lipase-catalyzed resolution via enantioselective aminolysis. The two reactions are carried out as a

  从前手性和易于获得的底物开始，开发了一种实用的、高度对映选择性的合成短链脂肪族 β-氨基酸酯的方法。这种化学酶促方法是基于油的非酶促氮杂-迈克尔加成苄胺到烯醇并随后通过对映选择性氨解进行脂肪酶催化拆分。这两个反应在无溶剂条件下作为一锅法合成进行，得到了令人满意的 β-氨基酯，收率良好，对映选择性高达 99% ee。