N,N-Dibenzyl-O-acetyl-hydroxylamin | 29334-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-Dibenzyl-O-acetyl-hydroxylamin
• 英文别名: (Dibenzylamino) acetate
• CAS: 29334-77-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: YARGGDVPGFITLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 N,N-Dibenzyl-O-acetyl-hydroxylamin 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 甲基二乙氧基硅烷 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-N,N-dibenzyl-1-phenylethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  机理研究显着改善了铜催化烯烃不对称加氢胺化的反应条件

  摘要：

  在过去几年中，对映选择性氢化铜 (CuH) 催化的加氢胺化得到了显着的发展。为了全面了解控制这些反应的因素，对 CuH 催化的苯乙烯加氢胺化进行了动力学和光谱研究。反应曲线分析、速率顺序评估和 Hammett 研究表明，转换限制步骤是通过与硅烷反应再生 CuH 催化剂，以膦连接的苯甲酸铜 (I) 作为催化剂静止状态。光谱、电喷雾电离质谱和非线性效应研究与单体活性催化剂一致。有了这种洞察力，靶向试剂优化导致了优化方案的开发，该方案具有操作简单的设置（连接铜（II）预催化剂，对空气开放）和较短的反应时间（<30 分钟）。这种改进的协议适用于各种烯烃和炔烃底物类别。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b10219
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基羟胺盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N,N-Dibenzyl-O-acetyl-hydroxylamin
  参考文献：
  名称：

  镍催化烷基亲电子试剂的胺化

  摘要：

  双分子亲核取代S N 2 是烷基亲电试剂胺化最早也是最重要的手段；其实际应用很大程度上限于初级或活化基质。此外，持续的挑战在于使用钯和镍催化剂在交叉偶联化学中从烷基底物建立C(sp 3 )–N键。因此，从烷基亲电子试剂构建C(sp 3 )–N键的方法仍然很少。现有的路线仅限于铜催化和光氧化还原催化。在这里，我们展示了一种替代的胺化策略，用于从可接近的烷基亲电子试剂中快速构建 C(sp 3 )–N 键，该策略在镍催化下通过 Ni (III) 物种高效还原消除用作自由基前体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02082

文献信息

• Synthesis of β-Silyl-α-amino Acid Derivatives by Cu-Catalyzed Regio- and Enantioselective Silylamination of α,β-Unsaturated Esters
  作者：Toshimichi Kobayashi、Soshi Nishino、Masahiro Miura、Koji Hirano

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00309

  日期：2022.2.18

  silylamination of α,β-unsaturated esters with silylboranes and hydroxylamines has been developed to afford the corresponding β-silyl-α-amino acid derivatives, which are of great interest in medicinal and pharmaceutical chemistry. Additionally, by using a suitable chiral bisphosphine ligand, the asymmetric induction is possible, delivering the optically active β-silyl-α-amino acids with synthetically

  已开发出铜催化的 α,β-不饱和酯与甲硅烷基硼烷和羟胺的甲硅烷基化反应，得到相应的 β-甲硅烷基-α-氨基酸衍生物，这在药物和药物化学中具有重要意义。此外，通过使用合适的手性双膦配体，不对称诱导是可能的，以合成可接受的非对映体比 (55:45–82:18 dr) 和高对映体比 (81: 19–99:1 呃）。
• Walder, Chemische Berichte, 1886, vol. 19, p. 1627
  作者：Walder

  DOI：——

  日期：——
• [EN] ASYMMETRIC SYNTHESIS OF (-)-AGELASTATIN A<br/>[FR] SYNTHESE ASYMETRIQUE DE L'(-)-AGELASTATINE A
  申请人：UNIV TEMPLE

  公开号：WO2006055578A2

  公开（公告）日：2006-05-26

  [EN] The total asymmetric synthesis of the cytotoxic marine metabolite (-)-agelastatin A (1) has been achieved from the C-ring intermediate 4,5-diamino cyclopenten-2-enone (-)-2. This key intermediate was efficiently prepared from the sulfinimine-derived a,ß-diamino ester 4 using ring closing metathesis.
  [FR] La synthèse asymétrique totale du métabolite marin cytotoxique l'(-)-agelastatine A (1) a été obtenue à partir du produit intermédiaire à cycle en C le 4,5-diamino cyclopentène-2-one (-)-2. Ce produit intermédiaire clé a été efficacement préparé à partir du a,ß-diamino ester 4, dérivé de la sulfinimine, par métathèse de fermeture de cycle.