4-(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)piperidine | 79098-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)piperidine
• 英文别名: 2-methyl-1-(4-piperidinyl)-1H-benzimidazole；2-methyl-1-piperidin-4-ylbenzimidazole
• CAS: 79098-81-0
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃
• mdl: MFCD14552074
• 分子量: 215.298
• InChiKey: WGJYFRCGHVCIHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  29.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)piperidine 在 sodium azide 、 MP-BH₃(CN) 、 zinc dibromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-methyl-1-(1-{4-[3-phenyl-5-(1H-tetrazol-5-yl)-pyridin-2-yl]-benzyl}-piperidin-4-yl)-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 2,3,5-trisubstituted pyridine derivatives as potent Akt1 and Akt2 dual inhibitors

  摘要：

  This letter describes the discovery of a novel series of dual Akt1/Akt2 kinase inhibitors, based on a 2,3,5-trisubstituted pyridine scaffold. Compounds from this series, which contain a 5-tetrazolyl moiety, exhibit more potent inhibition of Akt2 than Akt1. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.12.062
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Compounds with antiparasitic activity, applications thereof to the treatment of infectious diseases caused by apicomplexans

  摘要：

  这项发明涉及具有抗寄生虫活性的化合物，以及它们作为药物的用途，特别是作为预防和/或治疗由顶复合体寄生虫引起的寄生虫病的药物。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  EP1997805A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-methyl-1-[1-(phenylmethyl)-4-piperidinyl]-1H-benzimidazole 、 甲酸铵 在 钯 4-(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)piperidine 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以to provide 70 mg of the title compound as a solid的产率得到4-(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidine modulators of chemokine receptor activity

  摘要：

  本发明涉及式I的吡咯烷化合物：（其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R14和n的定义如下），它们可用作趋化因子受体活性调节剂。特别地，这些化合物可用作趋化因子受体CCR-5和/或CCR-3的调节剂。

  公开号：

  US06248755B1

文献信息

• Synthesis of (1-substituted piperidin-4-yl)-1<i>H</i>-benzimidazoles and (1-substituted piperidin-4-yl)-3,4-dihydroquinazolines as possible antihypertensive agents
  作者：Hiroyuki Obase、Haruki Takai、Masayuki Teranishi、Nobuhiro Nakamizo

  DOI：10.1002/jhet.5570200315

  日期：1983.5

  other heterocycles (2-cyanoamino, 2-ethoxy, and 2-methylbenzimidazole and 2-cyanoamino-3,4-dihydroquinazoline) has been made and a number of new piperidines (II) were synthesized as potential antihypertensive agents.

  通过用其他杂环（2-氰基氨基，2-乙氧基和2-甲基苯并咪唑和2-氰基氨基-3,4-二氢喹唑啉）取代苯并咪唑啉酮基团，对4-哌啶基苯并咪唑啉酮类（I）进行结构修饰，并且已经制备了许多新的哌啶（II）被合成为潜在的降压药。
• Studies on cardiotonic agents. I. Synthesis of some quinazoline derivatives.
  作者：Yuji NOMOTO、Hiroyuki OBASE、Haruki TAKAI、Tadashi HIRATA、Masayuki TERANISHI、Joji NAKAMURA、Kazuhiro KUBO

  DOI：10.1248/cpb.38.1591

  日期：——

  A series of quinazoline derivatives with various 4-heterocyclylpiperidino groups at the 4-position was synthesized and tested for cardiotonic activity in anesthetized dogs. Among them, several 6,7-dimethoxyquinazoline derivatives showed potent cardiotonic activity.

  合成了一系列在4-位具有多个4-杂环基哌啶子基的喹唑啉衍生物，并测试了其在麻醉犬中的强心活性。其中，几种6,7-二甲氧基喹唑啉衍生物显示强效的强心活性。
• 1,5-Di(aryl or heteroaryl)-3-halo-2(1H)-pyridones as intermediates for the preparation of AMPA receptor inhibitors
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：EP2177520A1

  公开（公告）日：2010-04-21

  The present invention provides compounds represented by the formula: or a salt thereof, wherein, each A1a and A3a are the same as or different from each other and each indicates an optionally substituted C6-14 aromatic hydrocarbocyclic group or 5 to 14-membered aromatic heterocyclic group; and W represents a halogen atom. The compounds are intermediates for the preparation of inhibitors of the AMPA receptor.

  本发明提供了以下式子或其盐的化合物，其中A1a和A3a分别相同或不同，每个表示一个选择性取代的C6-14芳香族烃环基或5至14元芳香族杂环基；W表示卤素原子。这些化合物是AMPA受体抑制剂的中间体。
• Hypotensive piperidine derivatives
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US04410528A1

  公开（公告）日：1983-10-18

  A new piperidine derivative represented by the formula: ##STR1## wherein X is oxygen, sulfur, carbonyl, hydroxymethylene or methylene; R.sub.1 is straight-chain alkylene having 1-4 carbon atoms with or without lower alkyl substituent(s); (A).sub.m and R.sub.2 are usually used substituents; and Y is a monovalent group or a divalent group and is one of the following three groups: ##STR2## wherein when p is 0, B is --N.dbd.N--, ##STR3## and when p is 1, B is ##STR4## wherein (R.sub.3).sub.n is a usually used substituent, has hypotensive activity.

  一种新的哌啶衍生物，其化学式表示为：##STR1## 其中X为氧、硫、羰基、羟甲基或亚甲基；R.sub.1为直链烷基，具有1-4个碳原子，带或不带较低的烷基取代基；(A).sub.m和R.sub.2通常是用作取代基的；Y为一价基团或二价基团，是以下三个基团之一：##STR2## 当p为0时，B为--N.dbd.N--，##STR3## 当p为1时，B为##STR4## 其中(R.sub.3).sub.n为通常使用的取代基，具有降压活性。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS CCR5 ANTAGONISTS
  申请人：AQUINO Christopher Joseph

  公开号：US20090053172A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The present invention relates to compounds of formula (I), or pharmaceutically acceptable derivatives thereof, useful in the treatment of CCR5-related diseases and disorders, for example, useful in the inhibition of HIV replication, the prevention or treatment of an HIV infection, and in the treatment of the resulting acquired immune deficiency syndrome (AIDS).

  本发明涉及式(I)化合物或其药学上可接受的衍生物，用于治疗CCR5相关的疾病和障碍，例如，用于抑制HIV复制，预防或治疗HIV感染，并用于治疗由此导致的获得性免疫缺陷综合症（AIDS）。