diethylphosphorylacetic acid E-but-2-enyl ester | 169333-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethylphosphorylacetic acid E-but-2-enyl ester
• 英文别名: 2-buten-1-yl diethoxyphosphorylacetate；[(E)-but-2-enyl] 2-diethoxyphosphorylacetate
• CAS: 169333-74-8
• 化学式: C₁₀H₁₉O₅P
• 分子量: 250.232
• InChiKey: HPRQQHCHQNUUPL-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethylphosphorylacetic acid E-but-2-enyl ester 在 苄基三乙基氯化铵 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 exo-6-methyl-3-oxa-bicyclo<3.1.0>hexane-2-one-1-phosphonic acid diethyl ester 、 endo-6-methyl-3-oxa-bicyclo<3.1.0>hexane-2-one-1-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成取代的环丙烷膦酸酯的通用构建基块

  摘要：

  通过碘的作用，固体K 2 CO 3和亲脂性季铵盐膦酰基乙酸烯丙基酯4被转化为环丙烷膦酸衍生物，其被芳香化为五元内酯环6，作为生物活性产物的良好起始原料。已假定环丙烷化反应是通过SET诱导的自由基型元素步骤进行的。由ESR提供的直接证据表明，亲电基团11的封闭有6个内基的区域选择性。还观察到了膦酸酯部分与碘的有趣且新的交换反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00522-a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-but-2-ene-1-yl bromoacetate 、 亚磷酸三乙酯 反应 1.5h， 以92%的产率得到diethylphosphorylacetic acid E-but-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成取代的环丙烷膦酸酯的通用构建基块

  摘要：

  通过碘的作用，固体K 2 CO 3和亲脂性季铵盐膦酰基乙酸烯丙基酯4被转化为环丙烷膦酸衍生物，其被芳香化为五元内酯环6，作为生物活性产物的良好起始原料。已假定环丙烷化反应是通过SET诱导的自由基型元素步骤进行的。由ESR提供的直接证据表明，亲电基团11的封闭有6个内基的区域选择性。还观察到了膦酸酯部分与碘的有趣且新的交换反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00522-a