(S)-tert-butyl 2-(1H-imidazole-1-carboxamido)-3-phenylpropanoate | 1404564-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-(1H-imidazole-1-carboxamido)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(imidazole-1-carbonylamino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 1404564-41-5
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₃
• 分子量: 315.372
• InChiKey: IBMGDHFHFUYAGW-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-(1H-imidazole-1-carboxamido)-3-phenylpropanoate 、 2-苯乙胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到(S)-tert-butyl 2-(3-phenethylureido)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  N-烷基氨基甲酰咪唑的合成与反应性：N-甲基氨基甲酰咪唑的异氰酸甲酯等效物的开发

  摘要：

  描述了由1，1-羰基二咪唑（CDI）和MeNH 3 Cl高产率地合成N-甲基氨基甲酰咪唑。该产物是易储存的结晶晶体，是水稳定的化合物，可作为异氰酸甲酯（MIC）的替代物进行反应。的反应ñ -甲基在碱如三乙胺与亲核试剂如胺，被保护的和未受保护的氨基酸，硫醇和醇发生的存在carbamoylimidazole。N-甲基脲，氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯的产物以良好或优异的收率获得，反应在有机溶剂或水中发生。合成N的协议-甲基氨基甲酰咪唑既具有可扩展性又具有通用性，其定量收率范围为300 mg至20 g。该方法的成功取决于CDI与铵盐而不是游离胺的反应，从而导致N-甲基氨基甲酰咪唑的收率显着提高。该反应大概涉及质子从MeNH 3 Cl到CDI的转移，这导致MeNH 2的释放以及CDI的质子化形式同时被激活。包括受保护的α-氨基酸盐在内的其他伯氢氯化盐可得到相应的N-烷基氨基甲酰咪唑的优异产率，并用作异

  DOI：

  10.1021/jo302084a
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸叔丁酯盐酸盐 、 N,N'-羰基二咪唑 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 以94%的产率得到(S)-tert-butyl 2-(1H-imidazole-1-carboxamido)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  N-烷基氨基甲酰咪唑的合成与反应性：N-甲基氨基甲酰咪唑的异氰酸甲酯等效物的开发

  摘要：

  描述了由1，1-羰基二咪唑（CDI）和MeNH 3 Cl高产率地合成N-甲基氨基甲酰咪唑。该产物是易储存的结晶晶体，是水稳定的化合物，可作为异氰酸甲酯（MIC）的替代物进行反应。的反应ñ -甲基在碱如三乙胺与亲核试剂如胺，被保护的和未受保护的氨基酸，硫醇和醇发生的存在carbamoylimidazole。N-甲基脲，氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯的产物以良好或优异的收率获得，反应在有机溶剂或水中发生。合成N的协议-甲基氨基甲酰咪唑既具有可扩展性又具有通用性，其定量收率范围为300 mg至20 g。该方法的成功取决于CDI与铵盐而不是游离胺的反应，从而导致N-甲基氨基甲酰咪唑的收率显着提高。该反应大概涉及质子从MeNH 3 Cl到CDI的转移，这导致MeNH 2的释放以及CDI的质子化形式同时被激活。包括受保护的α-氨基酸盐在内的其他伯氢氯化盐可得到相应的N-烷基氨基甲酰咪唑的优异产率，并用作异

  DOI：

  10.1021/jo302084a

文献信息

• Inverse Peptide Synthesis via Activated α-Aminoesters
  作者：Jean-Simon Suppo、Gilles Subra、Matthieu Bergès、Renata Marcia de Figueiredo、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1002/anie.201402147

  日期：2014.5.19

  procedure for peptide‐bond formation is reported. Instead of activation of the carboxylic acid functionality, the reaction involves an unprecedented use of activated α‐aminoesters. The method provides a straightforward entry to dipeptides and was effective when a sensitive cysteine residue was used, as no epimerization was detected in this case. The applicability of this method to iterative peptide synthesis

  报道了一种温和，实用和简单的肽键形成步骤。除了活化羧酸官能团之外，该反应还涉及前所未有的活化α-氨基酯的使用。该方法提供了直接进入二肽的方法，并且在使用敏感的半胱氨酸残基时有效，因为在这种情况下未检测到差向异构。通过在具有挑战性的N→C方向上合成模型四肽，说明了该方法在迭代肽合成中的适用性。
• Peptide-based capsules with chirality-controlled functionalized interiors – rational design and amplification from dynamic combinatorial libraries
  作者：Hanna Jędrzejewska、Agnieszka Szumna

  DOI：10.1039/c8sc05455j

  日期：——

  introduced by their side chains. In this work peptide ribbons were preorganized on a macrocyclic scaffold using azapeptide–aldehyde reactions. The resulting cavitands with semicarbazone linkers arrange the peptide backbones at positions that are suitable for self-assembly of dimeric capsules by formation of binding motifs that resemble eight-stranded β-barrels. Self-assembly properties and inside/outside

  肽通常被认为是不适用于构建多孔结构的成分。由于它们的灵活性，设计很困难，并且这种推定结构的形状持久性被削弱了。尽管存在这些限制，但肽作为构建单元的优点很多：它们具有功能性和可功能性、广泛可用、多样化和生物相容性。我们的目标是构建离散的多孔结构，通过一种受自然启发的方法利用肽的固有功能：结构口袋由肽的骨架定义，而功能性由其侧链引入。在这项工作中，肽带使用氮肽-醛反应预先组织在大环支架上。通过形成类似于八链β-桶的结合基序，得到的具有氨基脲接头的空穴配体将肽骨架排列在适合二聚体胶囊自组装的位置。侧链的自组装特性和内部/外部位置关键取决于肽的手性。通过对连续几代胶囊的合理优化，我们发现氮杂肽在一个（L , D , D ) 序列给出定义明确的二聚体胶囊，其腔内具有侧链。利用氨基脲形成反应的可逆性，我们还采用动态共价化学 (DCC) 来组合发现无法合理设计的胶囊。事实上，结果表明，即使对于较短的序列