(3-phenoxyprop-1-yn-1-yl)(trifluoromethyl)sulfane | 1388753-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3-phenoxyprop-1-yn-1-yl)(trifluoromethyl)sulfane
• 英文别名: ({3-[(trifluoromethyl)sulfanyl]prop-2-yn-1-yl}oxy)benzene；(3-phenoxyprop-1-ynyl)(trifluoromethyl)sulfane；3-(Trifluoromethylsulfanyl)prop-2-ynoxybenzene
• CAS: 1388753-84-1
• 化学式: C₁₀H₇F₃OS
• 分子量: 232.226
• InChiKey: YGEJQXCAUDKQQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基炔丙基醚 、 N,4-二甲基-N-[(三氟甲基)硫基]苯磺酰胺 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以54%的产率得到(3-phenoxyprop-1-yn-1-yl)(trifluoromethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  铜催化全氟烷基亚磺酰胺的炔烃全氟烷基硫醇化

  摘要：

  据报道，使用相应的全氟烷烃亚磺酰胺试剂进行铜催化的炔烃全氟烷基硫醇化反应。炔烃的选择性单-和双-全氟烷基硫醇化反应可以在非常温和的条件下（无碱，室温）进行，并且收率非常好。这种方法使用了一种低毒，廉价的铜催化剂，该催化剂结合了市售的配体，可在没有任何其他碱的情况下使用。初步的机械研究为观察到的前所未有的反应性提供了一些启示。

  DOI：

  10.1002/chem.201601338

文献信息

• Metal-Free Oxidative Trifluoromethylthiolation of Terminal Alkynes with CF₃SiMe₃ and Elemental Sulfur
  作者：Chao Chen、Lingling Chu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/ja305801m

  日期：2012.8.1

  A metal-free oxidative trifluoromethyl-thiolation of terminal alkynes using readily available CF(3)SiMe(3) and elemental sulfur at room temperature has been developed. This reaction provides an efficient and convenient method for the preparation of alkynyl trifluoromethyl sulfides bearing a wide range of functional groups. Preliminary investigation revealed that elemental sulfur instead of air acted

  已经开发出在室温下使用现成的 CF(3)SiMe(3) 和元素硫对末端炔烃进行无金属氧化三氟甲基硫醇化。该反应为制备具有广泛官能团的炔基三氟甲基硫化物提供了一种高效便捷的方法。初步调查显示元素硫代替空气充当氧化剂。
• An Electrophilic Hypervalent Iodine Reagent for Trifluoromethylthiolation
  作者：Xinxin Shao、Xueqiang Wang、Tao Yang、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/anie.201209817

  日期：2013.3.18

  Sulfur and friends: A new electrophilic hypervalent iodine reagent 1 has been developed for direct trifluoromethylthiolation. A variety of nucleophiles, including β‐ketoesters, aldehydes, amides, aryl or vinyl boronic acids, and alkynes, reacted with 1 under mild conditions to give the corresponding trifluoromethylthiolated compounds in good to excellent yields.

  硫磺和朋友：已开发出一种新的亲电子高价碘试剂1用于直接三氟甲基硫醇化。各种亲核试剂（包括β-酮酸酯，醛，酰胺，芳基或乙烯基硼酸和炔烃）在温和的条件下与1反应，以良好的产率获得了相应的三氟甲基硫代化合物。