(S)-1-(3-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-oxobutyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid | 1237501-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-1-(3-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-oxobutyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1237501-85-7
• 化学式: C₂₂H₂₀N₄O₅
• 分子量: 420.425
• InChiKey: ZCEIROBHLWZIIJ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  123.41
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(3-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-oxobutyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 methyl (1-((S)-3-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-oxobutyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbonyl)-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  Peptidomimetics Through Click Chemistry: Synthesis of Novel β-Keto Triazole Acids from N-Protected Amino Acids

  摘要：

  描述了一种有效的程序，用于从N-氨基甲酸酯保护的氨基酸制备叠氮甲基酮及其在铜(I)催化的叠氮-炔烃环加成反应中的应用。该合成在温和条件下进行，适用于所有常用的氨基甲酸酯保护的氨基酸（Fmoc、Boc 和 Z），并以良好的产率获得了所需的叠氮化物/三唑化物。还展示了将这些三唑氨基酸纳入小肽中，生成含有β-酮三唑单元的二肽模仿物。

  DOI：

  10.1007/s10989-010-9214-z
• 作为产物：
  描述：

  N-α-Fmoc-methylalanylbromomethylketone 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-1-(3-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-oxobutyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Peptidomimetics Through Click Chemistry: Synthesis of Novel β-Keto Triazole Acids from N-Protected Amino Acids

  摘要：

  描述了一种有效的程序，用于从N-氨基甲酸酯保护的氨基酸制备叠氮甲基酮及其在铜(I)催化的叠氮-炔烃环加成反应中的应用。该合成在温和条件下进行，适用于所有常用的氨基甲酸酯保护的氨基酸（Fmoc、Boc 和 Z），并以良好的产率获得了所需的叠氮化物/三唑化物。还展示了将这些三唑氨基酸纳入小肽中，生成含有β-酮三唑单元的二肽模仿物。

  DOI：

  10.1007/s10989-010-9214-z