(E)-1,1-dimethyl-2-(2-phenylethenyl)cyclopropane | 160660-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1,1-dimethyl-2-(2-phenylethenyl)cyclopropane
• 英文别名: 1,1,-dimethyl-2-(2-phenylethenyl)cyclopropane；(E)-(2-(2,2-dimethylcyclopropyl)vinyl)benzene；[(E)-2-(2,2-dimethylcyclopropyl)ethenyl]benzene
• CAS: 160660-89-9
• 化学式: C₁₃H₁₆
• 分子量: 172.27
• InChiKey: DKIKSVAKIIHKSC-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,1-dimethyl-2-(2-phenylethenyl)cyclopropane 在 甲醇 、 正丁基锂 、 二氯二茂锆 作用下， 生成 trans-1-phenyl-4,4-dimethyl-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  Zirconium-mediated ring opening of cyclopropanes

  摘要：

  具有相邻环丙烷环的二茂锆η2-烯和η2-亚胺络合物会发生环丙烷环裂解，从而产生新型的η3-烯丙基、η3-氮丙基和η1-烯胺络合物。

  DOI：

  10.1039/c39940002323
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (E)-1,1-dimethyl-2-(2-phenylethenyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  使用砜作为卡宾等价物高效合成孤儿环丙烷

  摘要：

  含有 1,1-二甲基环丙烷的小分子在自然界中普遍存在，但很难使用最先进的金属催化卡宾转移方法合成，而无需竞争 1,2-氢化物转移。在此，我们介绍了一个机制上不同的平台，使用二烷基磺酰基阴离子的碳金属化反应将 1,1-二烷基卡宾单元转移到烯烃上。在存在 NaNH 2或n-BuLi 在醚类溶剂中，二烷基砜与苯乙烯和芳基丁二烯在 23 至 70 °C 之间反应生成相应的 1,1-二烷基环丙烷。我们报告了这种反应的 40 个例子，包括 16 种不同的苯乙烯（高达 89% 的分离产率）、9 种芳基丁二烯（51-88% 的产率）和 13 种不同的砜（46-80% 的产率）。此外，我们报告了一个使用这种方法的连续环丙烷化反应的例子。初步的机理研究表明，通过将磺酰基阴离子直接添加到碳-碳双键上来引发逐步阴离子过程。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c07063

文献信息

• Preparation of Vinylcyclopropanes by the Titanocene-Promoted Reactions of β,γ-Unsaturated Thioacetals and Their Analogues with Alkenes
  作者：Yasuo Horikawa,、Tadahiro Nomura,、Mikako Watanabe,、Tooru Fujiwara, and、Takeshi Takeda*

  DOI：10.1021/jo962265v

  日期：1997.5.1
• Desulfurizative cyclopropanation of 2-(1-alkenyl)-1,3-dithianes and substituted 1,3-bis(phenylthio)-1-propenes with titanocene-olefin complexes
  作者：Yasuo Horikawa、Tadahiro Nomura、Mikako Watanabe、Ichiro Miura、Tooru Fujiwara、Takeshi Takeda

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01887-n

  日期：1995.11

  The reaction of 2-(1-alkenyl)-1,3-dithianes with the titanocene-olefin complexes, prepared by the reaction of titanocene dichloride with 2 equiv of alkyllithiums, in the presence of triphenyl-phosphine gave 1-alkenylcyclopropanes in good yields. The similar reaction of substituted 1,3-bis(phenylthio)-1-propenes also proceeded to produce the cyclopropanes.