Cinnamyliden-4'-cyan-chalkon | 33084-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Cinnamyliden-4'-cyan-chalkon
• 英文别名: 4-(5-Phenylpenta-2,4-dienoyl)benzonitrile
• CAS: 33084-13-8
• 化学式: C₁₈H₁₃NO
• 分子量: 259.307
• InChiKey: OYQDDKKQVASKJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基甲烷 、 Cinnamyliden-4'-cyan-chalkon 在 四丁基溴化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到C₃₇H₂₉N₃O₄
  参考文献：
  名称：

  相转移催化下的多米诺多组分 Michael-Michael-Aldol 反应：五取代环己烷的非对映选择性合成

  摘要：

  报道了一种简单、高效且环保的多米诺多组分反应，可在相转移催化下构建具有五个新立体中心（其中一个是四元中心）的新型环己烷衍生物。这种新颖的一锅反应允许将非常简单的原料转化为带有羟基、硝基和酮部分的五取代环己烷衍生物，并涉及形成三个新的 C-C 键。所有化合物均以完全非对映选择性的方式形成并以高产率分离。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218523
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯乙酮 、 肉桂醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Cinnamyliden-4'-cyan-chalkon
  参考文献：
  名称：

  相转移催化下的多米诺多组分 Michael-Michael-Aldol 反应：五取代环己烷的非对映选择性合成

  摘要：

  报道了一种简单、高效且环保的多米诺多组分反应，可在相转移催化下构建具有五个新立体中心（其中一个是四元中心）的新型环己烷衍生物。这种新颖的一锅反应允许将非常简单的原料转化为带有羟基、硝基和酮部分的五取代环己烷衍生物，并涉及形成三个新的 C-C 键。所有化合物均以完全非对映选择性的方式形成并以高产率分离。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218523

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cycloaddition of α,β,γ,δ-Unsaturated Ketones with Alkynes
  作者：Hiroaki Horie、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1002/anie.201104286

  日期：2011.9.12

  As easy as α, β, γ, δ: The title reaction unexpectedly resulted in the stereoselective synthesis of bicyclo[3.1.0]hexenes (see scheme). The high level of stereoselection is attributed to a mechanistic pathway involving the oxidative cyclization of nickel(0) with α,β,γ,δ‐unsaturated ketones and alkynes, and the subsequent intramolecular carbonickelation.

  就像α，β，γ，δ一样容易：标题反应出乎意料地导致了双环[3.1.0]己烯的立体选择性合成（请参见方案）。立体选择的高水平归因于涉及镍（0）与α，β，γ，δ不饱和酮和炔烃的氧化环化以及随后的分子内羰基化的机制途径。
• Merchant,J.R. et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1971, vol. 48, p. 483 - 489
  作者：Merchant,J.R. et al.

  DOI：——

  日期：——