(E)-2-(cyclohexylmethylene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 1252914-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (E)-2-(cyclohexylmethylene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: (2E)-2-(cyclohexylmethylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；(2E)-2-(Cyclohexylmethylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one (11l)；(2E)-2-(cyclohexylmethylidene)-3H-inden-1-one
• CAS: 1252914-85-4
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: DHUNOFGFXKMSPU-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(cyclohexylmethylene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-)*C₃₈H₄₀IrNOP⁽¹⁺⁾ 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 2-(cyclohexylmethyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 、 2-(cyclohexylmethyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化外环α，β-不饱和羰基化合物的高对映选择性加氢

  摘要：

  通过使用膦-恶唑啉配体的铱配合物和未固定轴联苯骨架，开发了环外α，β-不饱和羰基化合物的CC键的高度对映选择性氢化，从而提供了α-手性环酮，内酯和内酰胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000185
• 作为产物：
  描述：

  3-cyclohexyl-1-o-tolylprop-2-yn-1-one 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 以80%的产率得到(E)-2-(cyclohexylmethylene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  光使能的，AlCl3催化的非亲核烷基向炔烃的区域选择性分子内亲核加成反应。

  摘要：

  报道了使用非亲核烷基作为亲核试剂的光活化的AlCl 3催化炔烃的区域选择性分子内亲核环化反应。光激发后，邻烷基苯基炔基酮可以转移到（E）-光烯醇中。因此，由非亲核烷基形成亲核亚甲基。AlCl 3催化剂可以稳定（E）-光烯醇中间体，并促进进一步的分子内亲核环化。DFT计算表明，AlCl 3催化的环化是区域选择性的决定步骤。

  DOI：

  10.1039/d0cc04636a

文献信息

• 2-Heteroarylidene-1-indanone derivatives as inhibitors of monoamine oxidase
  作者：Magdalena S. Nel、Anél Petzer、Jacobus P. Petzer、Lesetja J. Legoabe

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.09.004

  日期：2016.12

  In the present study a series of fifteen 2-heteroarylidene-1-indanone derivatives were synthesised and evaluated as inhibitors of recombinant human monoamine oxidase (MAO) A and B. These compounds are structurally related to series of heterocyclic chalcone derivatives which have previously been shown to act as MAO-B specific inhibitors. The results document that the 2-heteroarylidene-1-indanones are

  在本研究中，合成了15种2-杂亚芳基-1-茚满酮衍生物，并作为重组人单胺氧化酶（MAO）A和B的抑制剂进行了评估。这些化合物在结构上与一系列先前显示的杂环查尔酮衍生物有关。充当MAO-B特异性抑制剂。结果表明2-杂亚芳基-1-茚满酮是MAO-B的体外抑制剂，显示IC 50值为0.0044-1.53​​μM。尽管其效价较低，但其衍生物还可以抑制具有IC 50的MAO-A同工型值低至0.061μM。对MAO-B抑制的构效关系的分析表明，与A环上的甲氧基取代相比，与未取代的同系物相比，MAO-B抑制作用显着增强，而杂芳族取代基对活性的影响，降序排列为：5-溴-2-呋喃> 5-甲基-2-呋喃> 2-吡啶≈2-噻吩>环己基> 3-吡啶≈2-呋喃。因此可以得出结论，2-杂亚芳基-1-茚满酮衍生物是设计用于治疗帕金森氏病和可能的其他神经退行性疾病的MAO抑制剂的有前途的线索。