(4E,8Z)-9-Iodo-4,13-dimethyl-tetradeca-4,8,12-trienoic acid ethyl ester | 160684-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4E,8Z)-9-Iodo-4,13-dimethyl-tetradeca-4,8,12-trienoic acid ethyl ester
• CAS: 160684-60-6
• 化学式: C₁₈H₂₉IO₂
• 分子量: 404.332
• InChiKey: OTUAVYKMECKNLV-VUTUTYQISA-N

物化性质

• 沸点：
  391.136±42.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,8Z)-9-Iodo-4,13-dimethyl-tetradeca-4,8,12-trienoic acid ethyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 [(2Z,6E)-9-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-7-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)nona-2,6-dienyl]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Selective termination of a polyene cyclization by an internally situated allylsilane group

  摘要：

  The cyclization of epoxides 6 and 7, incorporating the internally situated propenyl and allylsilane terminator groups respectively, has demonstrated that the allylsilane function is the far superior group for terminating the cyclization process, and does so in a highly efficient and selective manner. Thus, treatment of 6 with (i-PrO)TiCl3 afforded bicyclic alcohols 23 in 79-82% yield.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85355-x
• 作为产物：
  描述：

  2-methylhept-2-en-6-yne 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 、 丙酸 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (4E,8Z)-9-Iodo-4,13-dimethyl-tetradeca-4,8,12-trienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Selective termination of a polyene cyclization by an internally situated allylsilane group

  摘要：

  The cyclization of epoxides 6 and 7, incorporating the internally situated propenyl and allylsilane terminator groups respectively, has demonstrated that the allylsilane function is the far superior group for terminating the cyclization process, and does so in a highly efficient and selective manner. Thus, treatment of 6 with (i-PrO)TiCl3 afforded bicyclic alcohols 23 in 79-82% yield.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85355-x