benzyl (5aR,6S,8R,9S,10S,11aR,12R)-8-((2S,3S)-1,3-dihydroxybutan-2-yl)-12-hydroxy-5-methyl-5,5a,6,7,8,9,10,11-octahydro-6,10-epimino-9,11a-methanocycloocta[b]indole-13-carboxylate | 141810-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: benzyl (5aR,6S,8R,9S,10S,11aR,12R)-8-((2S,3S)-1,3-dihydroxybutan-2-yl)-12-hydroxy-5-methyl-5,5a,6,7,8,9,10,11-octahydro-6,10-epimino-9,11a-methanocycloocta[b]indole-13-carboxylate
• CAS: 141810-28-8
• 化学式: C₂₈H₃₄N₂O₅
• 分子量: 478.588
• InChiKey: RZGZFJNVWNVGON-LNLOUSQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  93.47
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (5aR,6S,8R,9S,10S,11aR,12R)-8-((2S,3S)-1,3-dihydroxybutan-2-yl)-12-hydroxy-5-methyl-5,5a,6,7,8,9,10,11-octahydro-6,10-epimino-9,11a-methanocycloocta[b]indole-13-carboxylate 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以88%的产率得到benzyl (1R,4S,4aS,6S,13S,13aS)-1-hydroxy-4-((S)-1-hydroxyethyl)-7-methyl-1,3,4,4a,5,6,7,12,13,13a-decahydro-6,13-epiminopyrano[3',4':5,6]cycloocta[1,2-b]indole-14-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚生物碱19 （S） -羟基-N b-甲基雷莫阿克林的结构与合成，该植物是通过在非洲菊（Rauwolfia Serpentina Benth）植物细胞培养物中进行阿玛琳生物转化而获得的。

  摘要：

  从豆蔻（Tauwolfia serpentina Benth。）的植物细胞悬浮培养物中，在喂入阿玛琳（1）后在生物碱生产培养基中进行培养，分离出一种新的吲哚生物碱19-（S）-羟基-N b-甲基雷莫可林（4）。 。光谱分析首先阐明的4的结构是由ajmaline（1）的化学合成确定的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88525-2
• 作为产物：
  描述：

  ajmaline 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 molecular sieve 、 dimethyl sulfide borane 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 139.17h， 生成 benzyl (5aR,6S,8R,9S,10S,11aR,12R)-8-((2S,3S)-1,3-dihydroxybutan-2-yl)-12-hydroxy-5-methyl-5,5a,6,7,8,9,10,11-octahydro-6,10-epimino-9,11a-methanocycloocta[b]indole-13-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚生物碱19 （S） -羟基-N b-甲基雷莫阿克林的结构与合成，该植物是通过在非洲菊（Rauwolfia Serpentina Benth）植物细胞培养物中进行阿玛琳生物转化而获得的。

  摘要：

  从豆蔻（Tauwolfia serpentina Benth。）的植物细胞悬浮培养物中，在喂入阿玛琳（1）后在生物碱生产培养基中进行培养，分离出一种新的吲哚生物碱19-（S）-羟基-N b-甲基雷莫可林（4）。 。光谱分析首先阐明的4的结构是由ajmaline（1）的化学合成确定的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88525-2