2-(p-tolyl)ethynyl-3-nitro-pyridine | 1220560-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-(p-tolyl)ethynyl-3-nitro-pyridine
• 英文别名: 2-[(4-methylphenyl)ethynyl]-3-nitropyridine；2-[2-(4-Methylphenyl)ethynyl]-3-nitropyridine
• CAS: 1220560-24-6
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: KTBCOZMOFCMXOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯基乙炔 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到2-(p-tolyl)ethynyl-3-nitro-pyridine
  参考文献：
  名称：

  分子内碘介导的氧从硝基基团转移到 C≡C 键

  摘要：

  通过使用一氯化碘或分子碘，已经实现了从硝基到 C≡C 键的高度区域选择性氧转移。前体是杂环、芳族或无环化合物，每个化合物在内部炔烃的邻位上带有一个硝基。所开发的方法是制备各种稠合异恶唑的通用方法，每种稠合异恶唑在异恶唑环的第五位带有一个羰基官能团。值得注意的是，环异构化的结果不受杂环或炔烃取代基的性质决定。此外，这是碘介导的内部炔烃闭环的独特例子，而没有将卤素引入新形成的环中。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200100

文献信息

• Direct dehydrative cross-coupling of tautomerizable heterocycles with alkynes via Pd/Cu-catalyzed phosphonium coupling
  作者：Fu-An Kang、James C . Lanter、Chaozhong Cai、Zhihua Sui、William V. Murray

  DOI：10.1039/b917777a

  日期：——

  The first chemoselective direct dehydrative cross-coupling of tautomerizable heterocycles with alkynes has been achieved via C–H/C–OH bond activations with direct C(sp2)–C(sp) bond formation, which is in line with ideal synthesis using readily available materials.

  首次实现了可互变异构的杂环与炔烃的化学选择性直接脱水交叉偶联，通过C–H/C–OH键活化实现直接C(sp²)–C(sp)键的形成，这符合使用易得材料进行理想合成的原则。