[(4S,6aS,11bR)-8-methoxy-3-methyl-6-oxo-2,3,4,5,6,6a-hexahydro-1H-4,11b-methano[1]benzofuro[3,2-d]azocin-11-yl]acetaldehyde | 1315614-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: [(4S,6aS,11bR)-8-methoxy-3-methyl-6-oxo-2,3,4,5,6,6a-hexahydro-1H-4,11b-methano[1]benzofuro[3,2-d]azocin-11-yl]acetaldehyde
• CAS: 1315614-08-4
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: TXHLGYSXTHDNDR-NXOUGTEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4S,6aS,11bR)-8-methoxy-3-methyl-6-oxo-2,3,4,5,6,6a-hexahydro-1H-4,11b-methano[1]benzofuro[3,2-d]azocin-11-yl]acetaldehyde 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (4S,6aS,11bR)-8-methoxy-3-methyl-6-oxo-2,3,4,5,6,6a-hexahydro-1H-4,11b-methano[1]benzofuro[3,2-d]azocine-11-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic total synthesis ofent-neopinone and formal total synthesis ofent-codeinone from β-bromoethylbenzene*

  摘要：

  通过从β-溴乙基苯合成ent-新松酮和ent-可待因的正式全合成，共进行了14步合成ent-新松酮。关键步骤包括：(i) 利用过表达甲烷二氧化酶的大肠杆菌JM109(pDTG601a)对β-溴乙基苯进行酶催化二羟基化，(ii) Heck反应以建立C-13立体异构中心，(iii) 亚醛缩合，以及(iv) 乙基氨基侧链对C-9进行1,6-共轭加成。还研究了几种其他构建C-9和C-14中心的方法：Mannich环化反应和aza-Prins反应。ent-新松酮的合成通过与福山最近发表的方法相交叉。为所有新化合物提供了实验和光谱数据。

  DOI：

  10.1139/v11-071
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-[(5S,6R)-5,6-dihydroxy-1-cyclohexen-1-yl]ethyl]-N-methyl-carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester 在 咪唑 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三丁基膦 、 三叔丁基膦 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 草酸 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 [(4S,6aS,11bR)-8-methoxy-3-methyl-6-oxo-2,3,4,5,6,6a-hexahydro-1H-4,11b-methano[1]benzofuro[3,2-d]azocin-11-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic total synthesis ofent-neopinone and formal total synthesis ofent-codeinone from β-bromoethylbenzene*

  摘要：

  通过从β-溴乙基苯合成ent-新松酮和ent-可待因的正式全合成，共进行了14步合成ent-新松酮。关键步骤包括：(i) 利用过表达甲烷二氧化酶的大肠杆菌JM109(pDTG601a)对β-溴乙基苯进行酶催化二羟基化，(ii) Heck反应以建立C-13立体异构中心，(iii) 亚醛缩合，以及(iv) 乙基氨基侧链对C-9进行1,6-共轭加成。还研究了几种其他构建C-9和C-14中心的方法：Mannich环化反应和aza-Prins反应。ent-新松酮的合成通过与福山最近发表的方法相交叉。为所有新化合物提供了实验和光谱数据。

  DOI：

  10.1139/v11-071