propionyl isopropyl carbonate | 176438-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: propionyl isopropyl carbonate
• 英文别名: Propan-2-yloxycarbonyl propanoate
• CAS: 176438-88-3
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: VEPUMKXNWFVZHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  184.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propionyl isopropyl carbonate 、 methyl 2-[(8S)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-8-yl]acetate 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  β-酮酯的催化不对称迈克尔反应：Linker Heteroatom 在 Linked-BINOL 中的影响

  摘要：

  我们描述了无环 β-酮酯到环烯酮的一般催化不对称迈克尔反应的发展，其中不对称诱导发生在受体的 β 位。在研究的各种不对称催化剂体系中，新开发的 La-NR 连接的 BINOL 配合物（R = H 或 Me）在反应性和选择性方面提供了最好的结果。一般来说，NMe 配体 2 适用于小烯酮和小 β-酮酯的组合，NH 配体 1 适用于体积较大的底物（催化剂的空间调节）。使用 La-NMe 连接的 BINOL 复合物，乙酰乙酸甲酯 (8a) 与 2-环己烯-1-酮 (7b) 的迈克尔反应以 82% 的产率和 92% 的 ee 得到相应的迈克尔加合物 9ba。连接的 BINOL 中的连接杂原子对于在 β-酮酯的迈克尔反应中实现高反应性和选择性至关重要。NR 连接的 BINOL 中的胺部分还可以调节中心金属的路易斯酸度（催化剂的电子调节），这得到了密度泛函研究和实验结果的支持。与 O-linked-BINOL

  DOI：

  10.1021/ja037635t
• 作为产物：
  描述：

  丙酸 、 氯甲酸异丙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以46%的产率得到propionyl isopropyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性酰化对仲醇进行非酶促动态动力学拆分：合成和机理研究

  摘要：

  由于二级甲醇亚基的普遍存在，开发其对映选择性合成的新方法仍然是一个重要的持续挑战。在本报告中，我们描述了通过对映选择性酰化对仲醇（特别是芳烷基甲醇）进行动态动力学拆分 (DKR) 的第一种非酶促方法，并且我们大大扩展了这种方法的范围，与酶促反应相比。简单地将醇的动力学拆分的有效方法与醇的外消旋化的活性催化剂相结合不会导致 DKR，因为钌基外消旋化催化剂与其中使用的酰化剂 (Ac(2)O) 不相容。动力学分辨率。机理研究表明，钌催化剂通过形成稳定的乙酸钌络合物而失活；this deleterious pathway was circumvented through the appropriate choice of acylating agent (an acyl carbonate). 这种新工艺的机理研究表明亲核催化剂的可逆 N-酰化，从催化剂到醇的酰基转移作为速率决定步骤，并且碳酸根阴

  DOI：

  10.1021/ja307425g

文献信息

• Lipase catalyzed resolution of chiral acids or alcohols using mixed carboxylic-carbonic anhydrides
  作者：Eryka Guibé-Jampel、Zbigniew Chalecki、Mohamed Bassir、Mirjana Gelo-Pujic

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00083-x

  日期：1996.3

  Mixed carboxylic-carbonic anhydrides are efficient irreversible acyl transfer reagents for lipase catalyzed esterification in organic media, and can be used for the resolution of chiral carboxylic acids or alcohols.

  混合羧酸碳酸酐是有机介质中脂肪酶催化酯化反应的有效不可逆酰基转移试剂，可用于拆分手性羧酸或醇类。