7-methoxy-2-phenyl-1H-benzimidazole | 18836-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 7-methoxy-2-phenyl-1H-benzimidazole
• 英文别名: 4-methoxy-2-phenyl-1H-benzimidazole
• CAS: 18836-13-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: GQDWFULPIBCKEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-甲氧基苯基)苯甲脒 在 copper diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 7-methoxy-2-phenyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑图书馆的氧化环化方法

  摘要：

  描述了一种从苯胺平行合成苯并咪唑的有效方法。改变苯并咪唑的N1和C2载体的文库方法已经很成熟。但是，C4–C7变体传统上依赖于1,2-二苯胺结构单元，因此化学空间覆盖范围有限。我们已经开发了an形成/氧化环化序列，使苯胺能够作为苯并咪唑C4-C7 SAR平行生成形式的多样性集。通过使用PIDA或Cu介导的氧化作用来获得N和烷基烷基苯并咪唑的idine环化反应。该库协议现已用于四个药物化学项目的模拟生产。另外，通过类似的序列从氨基吡啶合成氮杂苯并咪唑。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.9b00189

文献信息

• Synthesis of substituted benzimidazoles via tosylation of N-aryl amidoxime
  作者：Yuhei Yamamoto、Takayuki Tsuritani、Toshiaki Mase

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.157

  日期：2008.1

  Tosylation of N-aryl amidoxime in the presence of TEA produces the corresponding benzimidazoles in high yields.

  的甲苯磺酰化ñ -芳基中TEA的存在偕胺肟产生高收率的相应的苯并咪唑类。
• Mesoporous silica supported ytterbium as catalyst for synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles and 2-substituted benzimidazoles
  作者：Partha Kumar Samanta、Rumeli Banerjee、Ryan M. Richards、Papu Biswas

  DOI：10.1002/aoc.4507

  日期：2018.10

  elemental mapping. The obtained materials exhibit high surface area and a narrow distribution of mesoporosity. The catalytic performance of the Yb@l–MSNs was tested by synthesis of 1,2‐disubstituted benzimidazoles and 2‐substituted benzimidazoles through the coupling of aldehydes with o‐phenylenediamine. The catalyst resulted in excellent yields in short reaction times and the reaction showed tolerance toward

  苯并咪唑环是当代药物发现中的重要药效团。因此，近年来，鉴定含苯并咪唑支架的新化合物的努力已引起广泛关注。在本研究中，大孔MCM-41型中孔二氧化硅（l‐MSN）负载的已通过湿浸渍法成功制备。在稀土金属盐中，三氟甲磺酸已被广泛研究为有机合成中的催化剂，但毒性较低的氧化尚待探索。相对于许多催化活性金属（例如Pd，Au，Ru，Ir，Pt）而言，high的含量较高且成本较低，这为开发可持续的有机转化催化剂提供了机会。该催化剂已通过多种技术进行了表征，包括氮吸附，FT-IR，TEM，SEM，EDX技术和元素图谱。所获得的材料表现出高的表面积和中孔的窄分布。Yb @ l的催化性能通过醛与邻苯二胺的偶联合成1,2-二取代的苯并咪唑和2-取代的苯并咪唑来测试–MSN 。该催化剂在较短的反应时间内获得了优异的收率，并且该反应在室温下显示出对给电子和吸电子官能团的耐受性。一个特别有趣的发现是该反应的溶剂选择性。也就是说，在水-乙醇中主要生成1
• Denitrogenative Imidoyl Radical Cyclization: Synthesis of 2-Substituted Benzoimidazoles from 1-Azido-2-isocyanoarenes
  作者：Dengke Li、Tingting Mao、Jinbo Huang、Qiang Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01339

  日期：2017.6.16

  2-substituted benzoimidazoles, through unprecedented denitrogenative imidoyl radical cyclization of 1-azido-2-isocyanoarenes, has been developed. This tandem radical process was initiated by adding a C- or P-centered radical to isocyanide, followed by cycloaddition of the imidoyl radical to the azido group. Then, nitrogen loss and hydrogen abstraction of the resulting aminyl radical from surroundings delivered

  通过1-氮杂-2-异氰基芳烃的空前的脱氮亚胺基自由基环化，已经开发出新颖的2-取代的苯并咪唑。此串联自由基过程是通过将C或P中心的自由基加至异氰化物，然后将亚氨酰基自由基环加成至叠氮基而引发的。然后，氮的损失和从周围环境中除去的所得胺基氢被释放出2-取代的苯并咪唑。也可以应用由另一种环状工艺产生的碳自由基，从而提供各种杂环连接的苯并咪唑衍生物。
• Montanari; Passerini, Bollettino Scientifico della Facolta di Chimica Industriale di Bologna, 1953, vol. 11, p. 42
  作者：Montanari、Passerini

  DOI：——

  日期：——
• GILCHRIST T. L.; MOODY C. J.; REES C. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1979, NO 7, 1871-1878
  作者：GILCHRIST T. L.、 MOODY C. J.、 REES C. W.

  DOI：——

  日期：——