Benzoic acid (R)-4-hydroxy-1-[(S)-1-((4S,5S,6R)-6-{(R)-1-[(2S,3S,6S)-6-((S)-1-methoxycarbonyl-ethyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-ethyl}-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-ethyl]-butyl ester | 105311-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (R)-4-hydroxy-1-[(S)-1-((4S,5S,6R)-6-{(R)-1-[(2S,3S,6S)-6-((S)-1-methoxycarbonyl-ethyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-ethyl}-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-ethyl]-butyl ester
• CAS: 105311-44-2
• 化学式: C₃₂H₅₀O₈
• 分子量: 562.744
• InChiKey: KDUWMMFALADECI-LOKNIDFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (R)-4-hydroxy-1-[(S)-1-((4S,5S,6R)-6-{(R)-1-[(2S,3S,6S)-6-((S)-1-methoxycarbonyl-ethyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-ethyl}-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-ethyl]-butyl ester 在 Celite 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到[4R[4α[R*[2S(S*,5S*6S*)]],5β,6α(1S*,2R*)]]-6-[1-[6-[2-(benzoyloxy)-1-methyl-5-oxopentyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethyl]-tetrahydro-α,5-dimethyl-2H-pyran-2-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A systematic degradation of zincophorin: a stereoselective synthesis of the C17-C25 fragment

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00375a060
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[(2S,5S,6S)-5-Methyl-6-((R)-1-{(4R,5S,6S)-2,2,5-trimethyl-6-[(S)-1-((R)-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-ethyl]-[1,3]dioxan-4-yl}-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-propionic acid methyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 Benzoic acid (R)-4-hydroxy-1-[(S)-1-((4S,5S,6R)-6-{(R)-1-[(2S,3S,6S)-6-((S)-1-methoxycarbonyl-ethyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-ethyl}-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-ethyl]-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A systematic degradation of zincophorin: a stereoselective synthesis of the C17-C25 fragment

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00375a060