(2R,3R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyltetrahydropyran | 120019-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R,3R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyltetrahydropyran
• 英文别名: (2R,3R)-2-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl acetate；[(2R,3R)-3-acetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 120019-34-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: AZVXOOCCJLTFGJ-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyltetrahydropyran 在 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 dirhodium tetraacetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 methyl (Z)-4-(diethoxyphosphoryl)-2-(((2R,3R)-2-((tosyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  含重氮酸酯的膦酸乙烯酯的反应性：形成，反应性和实用程序。

  摘要：

  在Rh（II）存在下用醇，胺和硫醇处理重氮乙烯基膦酸酯可通过X–H插入过程化学和立体选择性生成烯醇醚，烯胺和乙烯基硫化物。这些反应的产物通过转化成包括呋喃和氧杂环丁烷的季取代杂环来证明其效用，这突出了新dysiherbaine的双环膦酸酯类似物的产生。

  DOI：

  10.1021/ol5033514
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以76%的产率得到(2R,3R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  衍生自1-阿拉伯糖，d-半乳糖，d-葡萄糖和d-木糖的四氢吡喃-3,4-二醇和2-羟甲基四氢吡喃-3-醇的手性及与它们的配合物的还原对映选择性

  摘要：

  摘要（3 R，4 R）-（1a）和（3 S，4 R）-四氢吡喃-3,4-二醇（2a）和（2 R，3 S）-（3a）和（2 R，3 R -2-羟甲基四氢吡喃-3-醇（4a），分别衍生自d-木糖，l-阿拉伯糖，d-葡萄糖和d-半乳糖，在结构上是最简单的双齿配体手性碳水化合物型前体。这些二醇与[Mo 2（OAc）4]以及苯甲酸酯（1b-4b）和甲苯磺酸酯（1c-4c）以及铜（I）配合物（1d-4d）之间的二齿配合物的cd光谱讨论了二苯基次膦酸酯（1e–4e）。研究了反式化合物1a和3a与氢化铝锂的配合物（分别为10和11）将苯乙酮对映选择性还原为S（R）-1-苯基乙醇。低的对映体过量（⩽15％），当将非手性改性剂（乙醇，2-丙醇）添加到就地制备的配合物10和11中时，其增强。用衍生自顺式化合物2a和4a的Rh（I）-降冰片二烯配合物2f和4f进行Z-α-乙酰氨基二甲酰胺酸的对映选择性催化加氢；对

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84002-3

文献信息

• Conformational Constraint of the Glycerol Moiety of Lysophosphatidylserine Affords Compounds with Receptor Subtype Selectivity
  作者：Sejin Jung、Asuka Inoue、Sho Nakamura、Takayuki Kishi、Akiharu Uwamizu、Misa Sayama、Masaya Ikubo、Yuko Otani、Kuniyuki Kano、Kumiko Makide、Junken Aoki、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01925

  日期：2016.4.28

  Lysophosphatidylserine (LysoPS) is an endogenous lipid mediator that specifically activates membrane proteins of the P2Y and its related families of G protein coupled receptors (GPCR), GPR34 (LPS1), P2Y10 (LPS2), and GPR174 (LPS3). Here, in order to increase potency and receptor selectivity, we designed and synthesized LysoPS analogues containing the conformational constraints of the glycerol moiety. These reduced structural flexibility by fixation of the glycerol framework of LysoPS using a 2-hydroxymethyl-3-hydroxytetrahydropyran skeleton, and related structures identified compounds which exhibited high potency and selectivity for activation of GPR34 or P2Y10. Morphing of the structural shape of the 2-hydroxymethyl-3-hydroxytetrahydropyran skeleton into a planar benzene ring enhanced the P2Y10 activation potentcy rather than the GPR34 activation.