(2R,3R)-2-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-ol | 51450-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R,3R)-2-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-ol
• 英文别名: (2R,3R)-2-(hydroxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 51450-46-5
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: GBAZJASSZQPDFT-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-ol 在 咪唑 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 2-{[(2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]methoxy}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型大环内酯类化合物的合成及阳离子络合性质

  摘要：

  据报道，顺式-2-烷基-3-氧基-四氢吡喃单元是一种新型结构，用于设计和合成具有C 2对称性的新型离子载体。研究了七个不同的大环内酯和冠醚的合成及其阳离子络合性能。一些受体的X射线晶体结构提供了关于固态四氢吡喃的优选构象的有价值的信息，该构象可能与溶液中的阳离子络合特性有关。动力学模板效应已被证明是在大环氧化物3合成中提高产率和选择性的有用工具。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.034
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyltetrahydropyran 在 甲醇 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.106 g的产率得到(2R,3R)-2-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  含重氮酸酯的膦酸乙烯酯的反应性：形成，反应性和实用程序。

  摘要：

  在Rh（II）存在下用醇，胺和硫醇处理重氮乙烯基膦酸酯可通过X–H插入过程化学和立体选择性生成烯醇醚，烯胺和乙烯基硫化物。这些反应的产物通过转化成包括呋喃和氧杂环丁烷的季取代杂环来证明其效用，这突出了新dysiherbaine的双环膦酸酯类似物的产生。

  DOI：

  10.1021/ol5033514

文献信息

• Synthesis and cation complexation properties of new macrolides
  作者：Romen Carrillo、Victor S. Martín、Matías López、Tomás Martín

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.034

  日期：2005.8

  design and synthesis of a new type of ionophores with C2-symmetry is reported. The synthesis of seven different macrolides and a crown ether and their cation complexation properties were investigated. The X-ray crystal structure of some of the receptors provides valuable information on the preferred conformation of tetrahydropyrans in the solid state that can be related to the cation complexation properties

  据报道，顺式-2-烷基-3-氧基-四氢吡喃单元是一种新型结构，用于设计和合成具有C 2对称性的新型离子载体。研究了七个不同的大环内酯和冠醚的合成及其阳离子络合性能。一些受体的X射线晶体结构提供了关于固态四氢吡喃的优选构象的有价值的信息，该构象可能与溶液中的阳离子络合特性有关。动力学模板效应已被证明是在大环氧化物3合成中提高产率和选择性的有用工具。
• Quantification of a CH-π Interaction Responsible for Chiral Discrimination and Evaluation of Its Contribution to Enantioselectivity
  作者：Romen Carrillo、Matías López-Rodríguez、Victor S. Martín、Tomás Martín

  DOI：10.1002/anie.200903281

  日期：2009.10.5

  things come in small interactions: The high chiral discrimination displayed by a new receptor with ammonium salts of aromatic α‐amino acid methyl esters is mainly the result of one of the weakest noncovalent interactions, the CH–π interaction (see picture). The interaction has been identified and quantified, and its contribution to the chiral recognition process has been evaluated.

  好的事情是发生小的相互作用：新的受体与芳香族α-氨基酸甲酯的铵盐表现出的高度手性区别主要是最弱的非共价相互作用之一，即CH-π相互作用的结果（见图）。相互作用已被识别和量化，并已评估其对手性识别过程的贡献。
• A Novel Approach for the Evaluation of Positive Cooperative Guest Binding: Kinetic Consequences of Structural Tightening
  作者：Romen Carrillo、Ezequiel Q. Morales、Víctor S. Martín、Tomás Martín

  DOI：10.1002/chem.201300583

  日期：2013.5.27

  within receptors upon binding. According to such an interpretation, positive cooperative binding operates through structural tightening. Hence, a quite counterintuitive kinetic behavior for positively cooperative bound complexes may be postulated: the more stable the complex, the slower it is formed. Such a hypothesis was tested in a synthetic system in which positive cooperative binding was previously confirmed

  合作性是生物分子显示的最相关的功能之一。因此，超分子化学领域的挑战之一是了解协同结合效应的潜在机制。传统上，合作性与多价受体有关，但是Williams等人。已经基于结合后受体内非共价相互作用的增强提出了不同的解释。根据这种解释，积极的合作约束是通过结构性紧缩来进行的。因此，可以假定对于正合作结合的复合物来说，其动力学行为是违反直觉的：复合物越稳定，形成的速度就越慢。这种假设在合成系统中进行了测试，在该系统中，先前已通过量热实验确认了积极的合作结合。的确，G °）和客体结合动力学（ΔG ≠）证实了预期的行为。这些独特的动力学提供了积极的客体结合的确凿证据，考虑到动力学实验在合成和生物系统中都经常且准确地进行，这一点特别有用。
• A Convenient and Chemoselective One-Pot Oxidation/Wittig Reaction for the C₂-Homologation of Carbohydrate-Derived Glycols
  作者：Fernando R. Pinacho Crisóstomo、Romen Carrillo、Tomás Martín、Fernando García-Tellado、Víctor S. Martín

  DOI：10.1021/jo051566e

  日期：2005.11.1

  A simple and convenient one-pot protocol for the chemoselective C2-homologation of carbohydrate-derived glycols is described. The method comprises the chemoselective oxidation of the glycol to the corresponding hydroxyaldehyde and the subsequent Wittig alkenylation. In addition, the method does not need selective protective group manipulation, and it is safe, economical, fast (5 to 6 h), and bench-friendly

  描述了一种简单且方便的一锅操作规程，用于碳水化合物衍生的二醇的化学选择性C 2-同源。该方法包括将二醇化学选择性氧化成相应的羟基醛和随后的Wittig烯基化。此外，该方法不需要选择性的保护基操作，并且安全，经济，快速（5至6小时）且易于使用。讨论了其一般用途。
• Chiroptical properties of tetrahydropyran-3,4-diols and 2-hydroxymethyltetrahydropyran-3-ols derived from l-arabinose, d-galactose, d-glucose, and d-xylose, and enantioselectivity in reduction with their complexes
  作者：Günther Snatzke、Zlata Raza、Ivan Habuš、Vitomir Šunjić

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84002-3

  日期：1988.11

  lithium aluminium hydride has been studied. Low enantiomeric excess (⩽15%) was obtained, which was enhanced when an achiral modifier (ethanol, 2-propanol) was added to the complexes 10 and 11 prepared in situ . Enantioselective catalytic hydrogenation of Z -α-acetamidocinnamic acid was performed with the Rh(I)-norbornadiene complexes 2f and 4f , derived from the cis compounds 2a and 4a ; substantially

  摘要（3 R，4 R）-（1a）和（3 S，4 R）-四氢吡喃-3,4-二醇（2a）和（2 R，3 S）-（3a）和（2 R，3 R -2-羟甲基四氢吡喃-3-醇（4a），分别衍生自d-木糖，l-阿拉伯糖，d-葡萄糖和d-半乳糖，在结构上是最简单的双齿配体手性碳水化合物型前体。这些二醇与[Mo 2（OAc）4]以及苯甲酸酯（1b-4b）和甲苯磺酸酯（1c-4c）以及铜（I）配合物（1d-4d）之间的二齿配合物的cd光谱讨论了二苯基次膦酸酯（1e–4e）。研究了反式化合物1a和3a与氢化铝锂的配合物（分别为10和11）将苯乙酮对映选择性还原为S（R）-1-苯基乙醇。低的对映体过量（⩽15％），当将非手性改性剂（乙醇，2-丙醇）添加到就地制备的配合物10和11中时，其增强。用衍生自顺式化合物2a和4a的Rh（I）-降冰片二烯配合物2f和4f进行Z-α-乙酰氨基二甲酰胺酸的对映选择性催化加氢；对