2-Allyl-3,3-dimethylcyclohex-1-en-1-carbonsaeure | 139137-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Allyl-3,3-dimethylcyclohex-1-en-1-carbonsaeure
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-2-prop-2-enylcyclohexene-1-carboxylic acid
• CAS: 139137-82-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: SVSCNBJDLDQUNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.1±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Allyl-3,3-dimethylcyclohex-1-en-1-carbonsaeure 在 氨 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2-Allyl-3,3-dimethylcyclohexan-1-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Synthese von Bryophyten-Inhaltsstoffen 4. Synthesen des Ricciocarpins A

  摘要：

  叶绿体成分的合成 4.合成 Ricciocarpin A 有两条路线，可从容易获得的起始原料合成外消旋 Ricciocarpin A [(3R*,4aS*,8aR*)-3-(3-呋喃基)-5,5-二甲基-3,4,4a,5,6,7,8,8a-八氢-1H-2-苯并吡喃-1-酮,1]。

  DOI：

  10.1055/s-1991-28414
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-(isopropoxymethylene)-2,2-dimethylcyclohexanone 在 sodium chlorite 、 氨基磺酸 、 lithium 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-Allyl-3,3-dimethylcyclohex-1-en-1-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Synthese von Bryophyten-Inhaltsstoffen 4. Synthesen des Ricciocarpins A

  摘要：

  叶绿体成分的合成 4.合成 Ricciocarpin A 有两条路线，可从容易获得的起始原料合成外消旋 Ricciocarpin A [(3R*,4aS*,8aR*)-3-(3-呋喃基)-5,5-二甲基-3,4,4a,5,6,7,8,8a-八氢-1H-2-苯并吡喃-1-酮,1]。

  DOI：

  10.1055/s-1991-28414

文献信息

• Synthesis of racemic orobanchols via acid-mediated cascade cyclization: Insight into the process of BC-ring formation in strigolactone biosynthesis
  作者：Nanami Shiotani、Takatoshi Wakabayashi、Yusuke Ogura、Hironori Okamura、Yukihiro Sugimoto、Hirosato Takikawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153469

  日期：2021.11

  racemic orobanchols was performed in the same way as in our previous study, which demonstrated that the BC-ring formation is possible “in flask” via acid-mediated cascade cyclization. The results strongly suggested that the mechanism of acid-mediated BC-ring formation may be based on the conrotatory electrocyclic reaction, and may provide significant insights into the process of BC-ring formation in

  独脚金内酯是一类类胡萝卜素，已知用作根际信息化合物和植物激素。典型的独脚金内酯由三环内酯（ABC 环）和丁烯内酯部分（D 环）组成，它们的生物合成已被广泛研究。然而，BC-环的形成过程还有待阐明。以与我们之前的研究相同的方式将 18-氧代卡拉内酯衍生物转化为外消旋 orobanchols，这表明 BC 环的形成是可能的“在烧瓶中”通过酸介导的级联环化。结果强烈表明，酸介导的 BC 环形成机制可能基于旋转电环反应，并可能为独脚金内酯生物合成中 BC 环形成过程提供重要见解。