(1S,4aR,8aS)-1-bromo-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydronaphthalene | 13802-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (1S,4aR,8aS)-1-bromo-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydronaphthalene
• CAS: 13802-63-6；123540-81-8；123540-87-4
• 化学式: C₁₀H₁₇Br
• 分子量: 217.149
• InChiKey: MFPDYRRMPCRFRP-UTLUCORTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-1-decalone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium acetate trihydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.28h， 生成 、 (1S,4aR,8aS)-1-bromo-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  三苯甲基腙对酮的还原氯化和溴化

  摘要：

  提出了一种将酮直接转化为相应的还原烷基氯或溴的方法。该方法涉及酮三苯甲基腙与t BuOCl 反应生成二氮烯，该二氮烯很容易坍缩为 α-氯代羰基自由基，氢原子源将其还原得到烷基氯产物。N-溴代琥珀酰亚胺的使用提供了相应的烷基溴。这种独特的转变提供了一种还原性卤化，补充了 Barton 的氧化还原中性卤乙烯合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201510909

文献信息

• Site-Selective Aliphatic C–H Bromination Using <i>N</i>-Bromoamides and Visible Light
  作者：Valerie A. Schmidt、Ryan K. Quinn、Andrew T. Brusoe、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/ja508469u

  日期：2014.10.15

  Transformations that selectively functionalize aliphatic C-H bonds hold significant promise to streamline complex molecule synthesis. Despite the potential for site-selective C-H functionalization, few intermolecular processes of preparative value exist. Herein, we report an approach to unactivated, aliphatic C-H bromination using readily available N-bromoamide reagents and visible light. These halogenations

  选择性功能化脂肪族 CH 键的转化有望简化复杂分子的合成。尽管具有位点选择性 CH 功能化的潜力，但很少有具有制备价值的分子间过程。在此，我们报告了一种使用现成的 N-溴酰胺试剂和可见光进行未活化的脂肪族 CH 溴化的方法。这些卤化以有用的化学产率进行，底物作为限制试剂。这些自由基介导的 CH 官能化的位点选择性与已知的最具选择性的分子间 CH 官能化相当（或优于）。由于烷基溴作为合成中间体的广泛用途，这种方便的方法将普遍用于化学合成。
• Light induced halogenative decarboxylation of thiohydroxamic esters
  作者：William G. Dauben、Bruce A. Kowalczyk、Dominique P. Bridon

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80425-1

  日期：1989.1

  The generality of light initiated halogenative decarboxylation of thiohydroxamic esters was studied. This method gave high yields of alkyl chlorides, bromides and iodides derived from primary, secondary and tertiairy substituted carboxylic acids.

  研究了光引发硫代异羟肟酸酯的卤代脱羧反应的一般性。该方法得到高产率的衍生自伯，仲和叔取代的羧酸的烷基氯化物，溴化物和碘化物。