N-苯甲酰基-L-亮氨酸苯胺 | 21930-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-苯甲酰基-L-亮氨酸苯胺
• 英文名称: N-benzoyl-L-leucine anilide
• 英文别名: N-Benzoyl-L-leucin-anilid；N-[(2S)-1-anilino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]benzamide
• CAS: 21930-99-4
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: MVFAUASZIZCGHY-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 熔点：
  212.5 °C
• 沸点：
  566.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基膦 、 N-苯甲酰基-L-亮氨酸苯胺 、 二乙基偶氮二羧酸酯 生成 1-benzoyl-5-(2-methylpropyl)-2,2,2,3-tetraphenyl-1,3,2λ5-diazaphospholidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  BITTNER, SHMUEL;ASSAF, YONIT;KRIEF, PENINA;POMERANTZ, M.;ZIEMNICKA, B. T.+, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 10, 1712-1718

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-Phthaloyl-L-leucin-anilid 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 生成 N-苯甲酰基-L-亮氨酸苯胺
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Teloidinone and 6-Hydroxytropinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01135a032

文献信息

• Synthesis of new C3 symmetric amino acid- and aminoalcohol-containing chiral stationary phases and application to HPLC enantioseparations
  作者：Jeongjae Yu、Daniel W. Armstrong、Jae Jeong Ryoo

  DOI：10.1002/chir.22766

  日期：2018.1

  We recently reported a new C3‐symmetric (R)‐phenylglycinol N‐1,3,5‐benzenetricarboxylic acid‐derived chiral high‐performance liquid chromatography (HPLC) stationary phase (CSP 1) that demonstrated better results as compared to a previously described N‐3,5‐dintrobenzoyl (DNB) (R)‐phenylglycinol‐derived CSP. Over a decade ago, (S)‐leucinol, (R)‐phenylglycine, and (S)‐leucine derivatives were used as

  我们最近报道了一种新的C3对称（R）-苯基甘氨醇N -1,3,5-苯三甲酸衍生的手性高效液相色谱（HPLC）固定相（CSP 1），与先前描述的结果相比具有更好的结果N -3,5-二硝基苯甲酰（DNB）（R）-苯基甘氨醇衍生的CSP。十多年前，（S）-亮氨酸，（R）-苯甘氨酸和（S）-亮氨酸衍生物被用作基于3,5-DNB的Pirkle型CSP的手性分离原料。在这项研究中，通过结合上述想法和结果，准备了三个新的C3对称CSP（CSP 2、3和4）。在这里，我们描述了新的C3对称CSP（CSP 2–CSP 4）的合成程序和应用。
• Enantioselective complexation of excitatory amino acid derivatives by chiral, cage-like C 3-symmetrical receptors
  作者：Roland J. Pieters、Fran�ois Diederich

  DOI：10.1039/cc9960002255

  日期：——

  Chiral, cage-like C3-symmetrical receptors are prepared in a short, modular synthesis and found to be able to enantioselectivly recognise N-Z-Glu in both titration and solubilisation studies.

  制备出手性笼状C3对称受体，通过简短的模块合成，发现在滴定和溶解研究中能够对N-Z-Glu进行对映选择性识别。
• Enantioselective recognition with C3-symmetric cage-like receptors in solution and on a stationary phase
  作者：Roland J. Pieters、Jens Cuntze、Muriel Bonnet、François Diederich

  DOI：10.1039/a702627g

  日期：——

  differences in stability of the diastereoisomeric complexes [Δ(ΔG) of up to 4.6 kJ mol–1] have been measured by 1H NMR binding titrations in CDCl2CDCl2. The geometries of free and bound receptor (S,S,S)-(+)-1 have been analysed by computer molecular modelling. Receptor (S,S,S)-(+)-2 is covalently linked to thiol-functionalised silica gel, yielding the novel chiral stationary phase (CSP) (S,S,S)-14. In analytical

  制备了手性C 3对称，笼状受体（S，S，S）-（+）-1和（S，S，S）-（+）-2，具有会聚的，螺旋取向的酰胺氢键合位点通过简短的模块化合成路线。发现它们在非竞争性溶剂中络合N-保护的氨基酸衍生物，尤其是二羧酸。在N -Cbz-Glu（N-羰基苄氧基保护的谷氨酸）的结合中观察到对映选择性，非对映异构体复合物[Δ（ΔG）的稳定性差异高达4.6 kJ mol –1通过在CDCl 2 CDCl 2中的1 H NMR结合滴定测量[ α] 。游离和结合受体（S，S，S）-（+）-1的几何结构已通过计算机分子建模进行了分析。受体（S，S，S）-（+）-2与硫醇官能化硅胶共价连接，产生新型手性固定相（CSP）（S，S，S）-14。在分析型HPLC（高效液相色谱）运行中，发现新的CSP对（±）-1,1'-联萘-2,2'-二醇衍生物的光学拆分有效，但对分离对映异构体无效氨基酸衍生物。
• Amide Skeletal Elongation via Amino Acid Insertion
  作者：Zhengqiang Liu、Lei Zhou、Wenbo H. Liu

  DOI：10.1002/chem.202301729

  日期：2023.8.15

  A new amide bond activation paradigm through amino acid insertion enabled by two tandem intramolecular rearrangements is reported. This strategy only requires stable and readily available amide and amino acid as the starting materials, which does not need any pre-functionalization as well as the isolation of reaction intermediates.

  报道了一种通过两个串联分子内重排实现的氨基酸插入的新酰胺键激活范例。该策略仅需要稳定且易于获得的酰胺和氨基酸作为起始原料，不需要任何预官能化以及反应中间体的分离。
• Bergmann; Fraenkel-Conrat, Journal of Biological Chemistry, 1937, vol. 119, p. 707,717
  作者：Bergmann、Fraenkel-Conrat

  DOI：——

  日期：——