(1R*,2R*)-5,8-dimethoxy-1-hydroxy-1,2-dihydronaphthalen-2-yl benzoic acid ester | 1486468-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R*,2R*)-5,8-dimethoxy-1-hydroxy-1,2-dihydronaphthalen-2-yl benzoic acid ester
• 英文别名: (1S,2S)-1-hydroxy-5,8-dimethoxy-1,2-dihydronaphthalen-2-yl benzoate
• CAS: 1486468-77-2
• 化学式: C₁₉H₁₈O₅
• 分子量: 326.349
• InChiKey: HHZYHCDMEFLFDH-FUHWJXTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,5-二甲氧基苯 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1R*,2R*)-5,8-dimethoxy-1-hydroxy-1,2-dihydronaphthalen-2-yl benzoic acid ester
  参考文献：
  名称：

  铑催化的氧二环烯烃的不对称开环反应：卤化物效应在通用工艺开发中的应用

  摘要：

  我们已经在铑催化的氧杂双环烯烃的不对称开环反应中证明了卤化物效应。通过使用卤化物和质子添加剂，脂肪胺的催化剂中毒效应被逆转，允许一定量的亲核试剂以高产率和 ee 反应。其次，通过简单地将铑催化剂上的卤化物配体从氯化物变为碘化物，使用芳香胺、丙二酸酯或羧酸盐亲核试剂的反应的反应性和对映选择性得到显着提高。第三，通过应用卤化物效应和更强制的反应条件，反应性较低的氧杂二环 [2.2.1] 底物反应生成合成有用的对映体富集的环己烯醇产物。

  DOI：

  10.1021/ja034845x

文献信息

• Iridium-Catalyzed Asymmetric Ring-Opening of Oxabicyclic Alkenes with Carboxylic Acids
  作者：Yuhua Long、Xiaolu Li、Xuejing Pan、Dandan Ding、Xuan Xu、Xiongjun Zuo、Dingqiao Yang、Sanyong Wang、Chunrong Li

  DOI：10.1007/s10562-013-1136-x

  日期：2014.3

  in 1 followed by SN2′ nucleophilic attack by carboxylic acids. The effects of various bisphosphine ligands, Ag(I) salts, ammonium halides, bases, and solvents on the yields and enantioselectivities of the reaction were also investigated. The theoretical analysis of stability and hydrogen bond for 1-hydroxy-1,2-dihydronaphthalen-2-yl 4-chlorobenzoate 2a were performed using the density functional theory

  报道了一种新颖的铱催化的氧杂二环烯烃与各种羧酸的不对称开环，得到相应的反式羧酸 1-羟基-1,2-二氢-萘-2-基酯产物，产率良好在温和条件下具有中等的对映选择性。反式产物是通过对 1 中桥头碳-氧键的对映选择性裂解，然后是 SN2' 羧酸的亲核攻击形成的。还研究了各种双膦配体、Ag(I) 盐、卤化铵、碱和溶剂对反应产率和对映选择性的影响。使用密度泛函理论B3LYP方法对1-羟基-1,2-二氢萘-2-基4-氯苯甲酸酯2a的稳定性和氢键进行了理论分析。通过X射线衍射分析证实了产物2a的反式构型。提出了目前催化反应的可能机制。 图文摘要报道了一种新型的铱催化的氧杂双环烯烃与多种羧酸的不对称开环，得到相应的反式羧酸 1-羟基-1,2-二氢-naphthalen-2-yl 酯产物在温和条件下具有中等对映选择性，收率良好。反式产物是通过对 1 中桥头碳-氧键的对映选择性裂解，然后是 SN2' 羧酸的
• Rhodium/zinc co-catalyzed asymmetric ring opening reactions of oxabenzonorbornadienes with carboxylic acids
  作者：Xiaobo He、Jingchao Chen、Xin Xu、Fan Yang、Cuiping Gu、Yongyun Zhou、Baomin Fan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.11.004

  日期：2017.1

  The asymmetric ring opening reactions of oxabenzonorbornadienes with carboxylic acids are described. By using the complex of [Rh(COD)Cl](2) and (S,S)-BDPP, with ZnI2 as the co-catalyst, a range of aromatic acids and alkyl acids were utilized as nucleophiles to afford the corresponding chiral hydronaphthalene products with high enantioselectivities (84-94% ee). Thus, the present methodology has provides an effective synthetic method for the preparation of enantioenriched hydronaphthalenes. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.