1,4-dihydro-5,8-dimethoxy-1,4-epoxynaphthalene | 26002-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-dihydro-5,8-dimethoxy-1,4-epoxynaphthalene
• 英文别名: 5,8-dimethoxy-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene；(1R,4S)-5,8-dimethoxy-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene；(1S,8R)-3,6-dimethoxy-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene
• CAS: 26002-73-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: PZUCPFIGXOBMSF-AOOOYVTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydro-5,8-dimethoxy-1,4-epoxynaphthalene 反应 12.0h， 以94%的产率得到5,8-dimethoxynaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  由氧杂氮杂双环烯烃经水促进的稠合双环三唑啉和萘酚的合成及通过新型开环/重排反应的转化

  摘要：

  据报道，在氧杂氮杂双环烯烃，叠氮化钠和伯卤代烷烃之间可以进行有效的三组分多米诺反应，该反应可轻松地在水性介质中获得1,2,3-三唑啉，具有非对映选择性和极佳的收率。进一步的研究表明，氧杂（氮杂）双环烯烃的水促进异构化可以提供高产率的1-萘酚衍生物。水不仅可以促进反应，还可以为所需产品提供可回收和可持续的方法。此外，已经发现了所获得的双环三唑啉的新型无金属级联开环/重排反应以形成多官能化的茚。

  DOI：

  10.1039/c7gc03772d
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 1,4-二甲氧基-2,3-二溴苯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 1,4-dihydro-5,8-dimethoxy-1,4-epoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过 Rh(III) 催化的 C-H 键萘基化和级联导向基团转化合成萘取代的芳族酯

  摘要：

  区域选择性 Rh( III ) 催化的 C-H 键萘基化和级联导向基团 (DG) 转化已通过亚胺芳基酯和氧杂双环烯烃实现。富有成果地合成了多种萘取代的芳族酯。DG 转化为酯赋予该策略进一步 C-H 键功能化和衍生化的机会。初步的机理研究表明，酯羰基氧可能来源于相应的氧杂双环烯烃。

  DOI：

  10.1039/d2cc05484a

文献信息

• Stereoselective [2 + 2 + 2] cocyclotrimerization of oxa- and azabenzonorbornadienes † with alkynes catalyzed by nickel complexes: first transition metal-mediated synthesis of isobenzofuran and isoindole precursors
  作者：Thota Sambaiah、Daw-Jen Huang、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1039/a907654i

  日期：——

  are convenient isobenzofuran and isoindole precursors that react with various dienophiles to afford the corresponding Diels–Alder adducts. In addition, the [2 + 2 + 2] cycloadducts may be used as precursors for the synthesis of aromatic compounds. For example, the reaction of 1a with methyl but-2-ynoate catalyzed by the nickel system provided aromatic compound 3 in 94% yield. In this reaction, 1a is

  氧杂苯并降冰片二烯（1a）与炔烃Ni（PPh 3）2 Cl 2，PPh 3和锌粉的存在下甲苯得到两种常见的产品2A和2B不管炔烃用过的。2a和2b的形成被认为是由1a和1d的Diels-Alder反应引起的。异苯并呋喃。后者是由1a和[2 + 2 + 2]环加合物的逆Diels-Alder反应产生的炔烃由镍体系催化。一系列镍催化的[2 + 2 + 2]环加合物（4a–j和5a–d）的末端含草酸和氮杂苯并降冰片二烯（1a–d）炔烃在−5–18°C的温度下被隔离。相似地，庚-1,6-二炔 和 octa-1,7-diyne与1a和1d反应生成新型五环[2 + 2 + 2]环加合物6a–d，产率为62–75％。这些产品很方便异苯并呋喃 和 异吲哚与各种亲二烯体反应的前体，提供相应的Diels-Alder加合物。另外，[2 + 2 + 2]环加合物可以用作前体的合成芳香族化合物。例如1a与丁-2-酸甲酯
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Addition of Thiophenols to Oxabenzonorbornadienes
  作者：Sifeng Li、Zhiwu Lu、Ling Meng、Jun Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02592

  日期：2016.10.21

  A highly efficient asymmetric ring addition reaction of oxabenzonorbornadienes with thiophenols using an iridium/(S)-xyl-binap catalyst is developed. This catalyst system overcomes catalyst poisoning and background reactions and allows the formation of exclusive thiol addition products in high yields (up to 97% yield) with excellent enantioselectivities (up to 98% ee). Particularly noteworthy is that

  开发了一种使用铱/（S）-xyl-binap催化剂的氧杂苯并降冰片二烯与硫酚的高效不对称环加成反应。该催化剂系统克服了催化剂中毒和背景反应，并允许以高收率（最高97％收率）和优异的对映选择性（最高98％ee）形成独家的硫醇加成产物。特别值得注意的是，没有观察到竞争性的开环副产物。X射线晶体结构分析证实加合物仅处于外构型。
• Three-Component Cycloaddition To Synthesize Aziridines and 1,2,3-Triazolines
  作者：Shuqi Chen、Yongqi Yao、Wen Yang、Qifu Lin、Lin Wang、Huanyong Li、Donghan Chen、Yun Tan、Dingqiao Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01713

  日期：2019.9.20

  An efficient three-component cycloaddition of oxa(aza)bicyclic alkenes/norbornene in the presence of NaN3 and arylsulfonyl chlorides was developed, affording the corresponding aziridine products in good yields (up to 82%) with moderate to good endo/exo selectivities (up to >99:1 endo/exo). Further studies showed that the cycloaddition of oxa(aza)bicyclic alkenes in the presence of NaN3 and chloroalkanes

  开发了在NaN3和芳基磺酰氯存在下，氧杂氮杂双环烯烃/降冰片烯的有效三组分环加成反应，提供了具有良好收率（高达82％）且具有中等到良好的内/外选择性（高达90％）的相应氮丙啶产品到> 99：1内/外）。进一步的研究表明，在NaN3和氯代烷烃的存在下，氧杂（氮杂）双环烯烃的环加成反应可以以极好的收率（最高95％）提供环外加成1,2,3-三唑啉。与现有方法相比，当前方案要求非常简单和温和的反应条件，并且是不含金属的催化反应。此外，还提出了一种合理的环加成反应机理。
• Nickel-Catalyzed Regio- and Stereoselective Reductive Coupling of Oxa- and Azabicyclic Alkenes with Enones and Electron-Rich Alkynes
  作者：Subramaniyan Mannathan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201300910

  日期：2014.7.7

  2‐alkylnaphthalenes in good to excellent yields. Under similar reaction conditions, 7‐azabenzonorbornadiene derivatives provided cis‐2‐alkyl‐1,2‐dihydronaphthalene derivatives in high yields. On the other hand, the nickel(II) iodide, tris(4‐fluorophenyl)phoshine [P(4‐FC6H4)3] and zinc catalyst system successfully catalyzed the reductive coupling reaction of electron‐rich alkynes, with 7‐aza‐ and 7‐oxabenzonorbornadienes

  描述了镍催化的氧杂和氮杂双环烯烃与活性烯烃和富电子炔烃的区域和立体选择性还原偶联。因此，在碘化镍（II）（NiI 2），锌（Zn）和水存在下，7-氧杂苯并降冰片二烯与各种乙烯基酮如乙基，甲基，丙基和α-甲基取代的乙烯基酮进行还原偶联在乙腈中于50°C的催化剂体系中反应14 h，以良好或优异的收率得到2-烷基萘。在相似的反应条件下，7-氮杂苯并降冰片二烯衍生物以高收率提供顺式-2-烷基-1，2-二氢萘衍生物。另一方面，碘化镍（II）三（4-氟苯基）膦[P（4-FC 6 H 4）3]和锌催化剂体系成功地催化了富电子炔烃与7-氮杂和7-氧杂苯并降冰片二烯的还原偶联反应，从而以良好的产率获得了顺式-2-烯基-1，2-二氢萘衍生物。在反应中，使用了温和的还原剂（锌）和简单的氢源（水）。
• Palladium-Catalyzed <i>syn</i>-Stereocontrolled Ring Opening of Oxabicyclic Alkenes with Arylsulfonyl Hydrazides
  作者：Donghan Chen、Yongqi Yao、Wen Yang、Qifu Lin、Huanyong Li、Lin Wang、Shuqi Chen、Yun Tan、Dingqiao Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01957

  日期：2019.10.4

  A novel palladium-catalyzed ring-opening reaction of oxabicyclic alkenes with arylsulfonyl hydrazides was first developed. In this work, we provide an efficient one-pot reaction to afford the corresponding cis-2-aryl-1,2-dihydronaphthalen-1-ols and 2-aryl-naphthalenes in moderate to excellent yields (up to 95%) under an open-air condition. Various types of functional groups attached to the substrates

  首先开发了新型的钯催化的氧杂双环烯烃与芳基磺酰肼的开环反应。在这项工作中，我们提供了一种有效的一锅法反应，在中等温度下（以高达95％的产率）提供相应的cis-2-芳基-1,2-二氢萘-1-醇和2-芳基萘（高达95％）。露天条件。用这种方法可以很好地耐受附着在基质上的各种类型的官能团。其中，通过X射线晶体学分析证实了产物3ag的顺式-1,2-构型。此外，还提出了一种可行的开环机构。