(1Z,2Z)-1,2-bis(iodomethylene)cyclohexane | 887778-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (1Z,2Z)-1,2-bis(iodomethylene)cyclohexane
• 英文别名: (1Z,2Z)-1,2-bis(iodomethylidene)cyclohexane
• CAS: 887778-19-0
• 化学式: C₈H₁₀I₂
• 分子量: 359.976
• InChiKey: DCXREUODXGHLKK-SFECMWDFSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-57 °C
• 沸点：
  299.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.473±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z,2Z)-1,2-bis(iodomethylene)cyclohexane 在 sodium sulfide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 生成 4,5,6,7-Tetrahydrobenzothiophen
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLES ET PROCÉDÉ D'UTILISATION CORRESPONDANT

  摘要：

  本文提供了噻吩化合物，其合成方法，包含这些化合物的药物组合物，以及它们的使用方法。本文提供的化合物可用于治疗、预防和/或管理各种神经系统疾病，包括但不限于精神病和精神分裂症。

  公开号：

  WO2013119895A1
• 作为产物：
  描述：

  (Z,Z)-1,4-diiodo-2,3-tetramethylene-1,4-bis(trimethylsilyl)-1,3-butadiene 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(1Z,2Z)-1,2-bis(iodomethylene)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  通过卤代1,3-二烯的试剂控制的甲硅烷基化制备部分取代的1-卤代和1,4-二卤代-1,3-二烯

  摘要：

  取决于所使用的脱甲硅烷基化试剂，1-卤代-1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1,3-丁二烯提供1-卤代-1-三甲基甲硅烷基-1,3-丁二烯或1-卤代-4-三甲基甲硅烷基-1当用CF 3 COOH或NaOMe处理时，分别以优异的收率和优异的选择性获得3,3-丁二烯。这些单甲硅烷基化的1，3-丁二烯产物可以通过上述试剂控制的甲硅烷基化反应进一步被甲硅烷基化以产生其相应的卤代丁二烯。当在室温下用MeONa / MeOH处理1,4-二卤代-1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1,3-二烯时，两个三甲基甲硅烷基均发生甲硅烷基化反应，得到相应的1,4-二卤代-1,3-二烯的收率极好。常用的去甲硅烷基化试剂CF 3 COOH不适用于这些二卤双丁二烯。

  DOI：

  10.1021/jo060003f

文献信息

• Cu-Catalyzed Tandem C−N Bond Formation for the Synthesis of Pyrroles and Heteroarylpyrroles
  作者：Rubén Martín、Catharine H. Larsen、Ana Cuenca、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol7014225

  日期：2007.8.1

  A highly efficient Cu-catalyzed tandem C-N bond-forming reaction of 1,4-dihalo-1,3-dienes has been developed. The transformation allows the synthesis of pyrroles and heteroarylpyrroles with a wide variety of functional groups and substitution patterns from readily available precursors.

  已经开发了一种高效的1,4-二卤代-1,3-二烯的Cu催化串联CN键形成反应。该转化允许从容易获得的前体合成具有多种官能团和取代模式的吡咯和杂芳基吡咯。
• Copper-Catalyzed Double N-Vinylation of Aromatic Amines: An Efficient Synthesis of Various Substituted N-Arylpyrroles
  作者：Qian Liao、Liyun Zhang、Fei Wang、Shutao Li、Chanjuan Xi

  DOI：10.1002/ejoc.201000665

  日期：——

  A simple and efficient approach to various substituted N-arylpyrroles has been developed. The method is based on the copper-catalyzed sequential inter- and intramolecular N-vinylation of aromatic amines. The reactions proceed to afford substituted N-arylpyrroles in good-to-excellent yields using CuI as the precatalyst, tBuONa as the base, and N 1 ,N 2 -dimethylethane-1,2-diamine (DMEDA) as the ligand

  已经开发了一种简单有效的方法来处理各种取代的 N-芳基吡咯。该方法基于铜催化的芳香胺分子间和分子内的顺序 N-乙烯基化。使用CuI作为预催化剂、tBuONa作为碱和N 1 ,N 2 -二甲基乙烷-1,2-二胺(DMEDA)作为配体，反应进行以良好到优异的产率提供取代的N-芳基吡咯。具有给电子和吸电子取代基以及杂芳胺的苯胺在所使用的条件下表现非常好。三和四取代的二烯基二碘化物在反应条件下也表现良好，并以良好的产率提供相应的取代 N-芳基吡咯。使用 CuBr 或 CuCl 作为预催化剂也能以高产率获得产品。
• Heteroaryl Compounds and Methods of Use Thereof
  申请人：Sunovion Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20150031709A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  Provided herein are thiophene compounds, methods of their synthesis, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of their use. The compounds provided herein are useful for the treatment, prevention, and/or management of various neurological disorders, including but not limited to, psychosis and schizophrenia.

  本文提供了噻吩化合物、它们的合成方法、包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物的方法。这些化合物对于治疗、预防和/或管理各种神经系统疾病，包括但不限于精神病和精神分裂症，具有实用性。
• Heteroaryl compounds and methods of use thereof
  申请人：Sunovion Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10189825B2

  公开（公告）日：2019-01-29

  Provided herein are thiophene compounds, methods of their synthesis, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of their use. The compounds provided herein are useful for the treatment, prevention, and/or management of various neurological disorders, including but not limited to, psychosis and schizophrenia.

  本文提供了噻吩化合物、其合成方法、包含这些化合物的药物组合物及其使用方法。本文提供的化合物可用于治疗、预防和/或控制各种神经系统疾病，包括但不限于精神病和精神分裂症。
• Copper-catalyzed synthesis of five-membered heterocycles via double C–N bond formation: an efficient synthesis of pyrroles, dihydropyrroles, and carbazoles
  作者：Ende Li、Xiaobing Xu、Hongfeng Li、Huimin Zhang、Xiaolei Xu、Xiyuan Yuan、Yanzhong Li

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.075

  日期：2009.10

  An efficient copper-catalyzed double C-N bond forming reaction using diiodides and nitrogen-centered nucleophiles including amides and carbamates is reported. The reactions proceed to afford di- or tri-substituted N-acylpyrroles, dihydropyrroles, and carbazoles in good to excellent yields when different such as 1,4-diiodo-1,3-butadienes, 1,4-dihalobut-1-enes, and 2,2'-diiodobiphenyls were employed, respectively. It is crucial to use CuI as the catalyst with the assistance of proper base and diamine ligand. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.