(4R)-4-fluoromethyl-5-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester | 918409-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R)-4-fluoromethyl-5-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: 4(R)-fluoromethyl-3-benzyloxycarbonylamino-5-oxazolidinone；benzyl (4R)-4-(fluoromethyl)-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 918409-09-3
• 化学式: C₁₂H₁₂FNO₄
• 分子量: 253.23
• InChiKey: FYDOYORDSHHOGB-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-fluoromethyl-5-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-氟-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and use of N-Fmoc-l-fluoroalanine

  摘要：

  We report a practical synthesis of N-Fmoc protected L-fluoroalanine 6 from L-serine. The key step involves a deoxofluorination reaction which was best achieved using XtalFluor-E in the presence of triethylamine trihydrofluoride. We also report the use of 6 in solid-phase peptide synthesis for the preparation of a model tripeptide demonstrating the possibility of incorporating a fluorinated probe in a peptide without elimination. Furthermore, cleavage of the dipeptide permitted to verify that 6 has a high enantiopurity. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.117
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 ethanaminium,N-(difluoro-λ⁴-sulfanylidene)-N-ethyl-,tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以35%的产率得到(4R)-4-fluoromethyl-5-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  选择性 PRMT4 抑制剂的合理设计和合成：开发癌症治疗的新化学型**

  摘要：

  蛋白质精氨酸N-甲基转移酶 4 (PRMT4) 不对称地二甲基化组蛋白 H3 和非组蛋白的精氨酸残基。PRMT4 在几种癌症中的过度表达激发了人们对发现抑制剂作为生物工具和潜在的治疗方法的兴趣。尽管已经报道了几种 PRMT4 抑制剂，但大多数对甲基转移酶 PRMT 家族的其他成员表现出较差的选择性。在此，我们报告了一类新的含丙氨酸 3-芳基吲哚作为有效和选择性 PRMT4 抑制剂的基于结构的设计，并描述了此类化合物的关键构效关系。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100018

文献信息

• (2<i>R</i>)- and (2<i>S</i>)-3-Fluoroalanine and Their <i>N</i>-Methyl Derivatives:  Synthesis and Incorporation in Peptide Scaffolds
  作者：Hamid R. Hoveyda、Jean-François Pinault

  DOI：10.1021/ol062434q

  日期：2006.12.1

  A convergent synthetic methodology has been developed to access both (2S)- and (2R)-3-fluoroalanine and their corresponding N-methyl analogues, in optically pure form, through a common oxazolidinone intermediate that can be obtained from L- or D-serine. In addition, a procedure for incorporation of these unnatural amino acids in peptide scaffolds is also disclosed herein that minimizes the occurrence

  已开发出一种收敛的合成方法，以通过可从L-或D-获得的常见恶唑烷酮中间体获得光学纯净形式的（2S）-和（2R）-3-氟丙氨酸及其相应的N-甲基类似物丝氨酸。另外，本文还公开了将这些非天然氨基酸掺入肽支架中的方法，其使酰胺键形成过程中β-消除的发生最小化。[反应：看文字]
• 作为MASP-2抑制剂的化合物、药物组合物及其制备方法和用途
  申请人：武汉朗来科技发展有限公司

  公开号：CN116514772A

  公开（公告）日：2023-08-01

  本发明涉及具有补体凝集素途径抑制活性的化合物、其制备方法及其应用。具体而言，本发明涉及一种通式(I’)所示的化合物、其药学上可接受的盐、其制备方法及其作为MASP‑2抑制剂的应用，特别是在制备治疗IgA肾病、TA‑TMA、aHUS、狼疮性肾炎等疾病的药物的应用。
• Rational Design and Synthesis of Selective PRMT4 Inhibitors: A New Chemotype for Development of Cancer Therapeutics**
  作者：Mathew Sutherland、Alice Li、Anissa Kaghad、Dimitrios Panagopoulos、Fengling Li、Magdalena Szewczyk、David Smil、Cora Scholten、Léa Bouché、Timo Stellfeld、Cheryl H. Arrowsmith、Dalia Barsyte、Masoud Vedadi、Ingo V. Hartung、Holger Steuber、Robert Britton、Vijayaratnam Santhakumar

  DOI：10.1002/cmdc.202100018

  日期：2021.4.8

  interest in the discovery of inhibitors as biological tools and, potentially, therapeutics. Although several PRMT4 inhibitors have been reported, most display poor selectivity against other members of the PRMT family of methyl transferases. Herein, we report the structure‐based design of a new class of alanine‐containing 3‐arylindoles as potent and selective PRMT4 inhibitors, and describe key structure–activity

  蛋白质精氨酸N-甲基转移酶 4 (PRMT4) 不对称地二甲基化组蛋白 H3 和非组蛋白的精氨酸残基。PRMT4 在几种癌症中的过度表达激发了人们对发现抑制剂作为生物工具和潜在的治疗方法的兴趣。尽管已经报道了几种 PRMT4 抑制剂，但大多数对甲基转移酶 PRMT 家族的其他成员表现出较差的选择性。在此，我们报告了一类新的含丙氨酸 3-芳基吲哚作为有效和选择性 PRMT4 抑制剂的基于结构的设计，并描述了此类化合物的关键构效关系。
• Synthesis and use of N-Fmoc-l-fluoroalanine
  作者：Claudia Carpentier、Raphaël Godbout、François Otis、Normand Voyer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.117

  日期：2015.3

  We report a practical synthesis of N-Fmoc protected L-fluoroalanine 6 from L-serine. The key step involves a deoxofluorination reaction which was best achieved using XtalFluor-E in the presence of triethylamine trihydrofluoride. We also report the use of 6 in solid-phase peptide synthesis for the preparation of a model tripeptide demonstrating the possibility of incorporating a fluorinated probe in a peptide without elimination. Furthermore, cleavage of the dipeptide permitted to verify that 6 has a high enantiopurity. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.