(3R,5S,7aS)-5-Ethyl-3-phenyl-hexahydro-pyrrolo[2,1-b]oxazole | 119988-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,5S,7aS)-5-Ethyl-3-phenyl-hexahydro-pyrrolo[2,1-b]oxazole
• 英文别名: (3R,5S,7aS)-5-ethyl-3-phenyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydropyrrolo[2,1-b][1,3]oxazole
• CAS: 119988-05-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: COAOMKLKAPVRDK-IHRRRGAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S,7aS)-5-Ethyl-3-phenyl-hexahydro-pyrrolo[2,1-b]oxazole 在 palladium on activated charcoal 乙基溴化镁 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 14.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  不对称合成：XII：吡咯烷环1的立体控制亲电亲核α，α'取代

  摘要：

  描述了手性吡咯烷合成子2-氰基-5-恶唑并吡咯烷3的合成。建立的条件允许在C-2氨基腈（亲电取代）和C-5氨基醚（亲核取代）中心发生连续的化学选择反应。烷基化氨基腈的立体定向脱氰使C处形成第一个不对称中心吡咯烷环的-2。该方法的一个实例是（+）-（S）-反式-2-庚基-5-乙基-吡咯烷9的第一次对映选择性合成，这是蚂蚁梭菌的毒液的成分。顺式-2-庚基-5-乙基吡咯烷13的两种对映异构体均由次非对映异构体7和8获得，它们是由恶唑烷5a和5b与格氏试剂反应而形成的。讨论了取代反应的立体化学结果。此外，还提供了有关蚂蚁生物碱（+）-（S）-反式-2-庚基-5-丁基-吡咯烷及其顺式立体异构体合成的完整数据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81697-5
• 作为产物：
  描述：

  (-)-N-cyanomethylphenylglycinol 在 四甲基乙二胺 、 5A molecular sieve 、 lithium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氨 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 (3R,5S,7aS)-5-Ethyl-3-phenyl-hexahydro-pyrrolo[2,1-b]oxazole
  参考文献：
  名称：

  不对称合成：XII：吡咯烷环1的立体控制亲电亲核α，α'取代

  摘要：

  描述了手性吡咯烷合成子2-氰基-5-恶唑并吡咯烷3的合成。建立的条件允许在C-2氨基腈（亲电取代）和C-5氨基醚（亲核取代）中心发生连续的化学选择反应。烷基化氨基腈的立体定向脱氰使C处形成第一个不对称中心吡咯烷环的-2。该方法的一个实例是（+）-（S）-反式-2-庚基-5-乙基-吡咯烷9的第一次对映选择性合成，这是蚂蚁梭菌的毒液的成分。顺式-2-庚基-5-乙基吡咯烷13的两种对映异构体均由次非对映异构体7和8获得，它们是由恶唑烷5a和5b与格氏试剂反应而形成的。讨论了取代反应的立体化学结果。此外，还提供了有关蚂蚁生物碱（+）-（S）-反式-2-庚基-5-丁基-吡咯烷及其顺式立体异构体合成的完整数据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81697-5

文献信息

• ARSENIYADIS, S.;HUANG, P. Q.;PIVETEAU, D.;HUSSON, H. -P., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 9, 2457-2470
  作者：ARSENIYADIS, S.、HUANG, P. Q.、PIVETEAU, D.、HUSSON, H. -P.

  DOI：——

  日期：——