2,5'-dimethyl-yuehchukene | 122284-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,5'-dimethyl-yuehchukene
• CAS: 122284-44-0
• 化学式: C₂₈H₃₀N₂
• 分子量: 394.56
• InChiKey: RBDYQIOSPGOMPR-RFLWCCGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.49
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  31.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-3-(3'-methylbuta-1',3'-dienyl)-indole 在 silica gel 、 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以8%的产率得到2,5'-dimethyl-yuehchukene
  参考文献：
  名称：

  Structure function relationship study of yuehchukene. I. Anti-implantation and estrogenic activities of substituted yuehchukene derivatives

  摘要：

  (±)-Yuehchukene (YCK) 是一种具有强效抗着床活性的新型双吲哚生物碱。本文报告了YCK衍生物通过在母体化合物上进行的取代反应的活性。在吲哚的氮原子或吲哚基团的2-位和5'-位进行取代反应会使活性消失。仅对游离吲哚进行N-1'-甲基化处理，活性仅保持30%。饱和C-9-C-10环己烯基双键对活性没有任何影响。无论是对C-9-C-10双键、还是在C2或C5处进行羟基化处理，所得的羟基化衍生物均失去活性。这表明在抗着床活性的代谢产物中，很可能并非是具有雌激素活性的羟基化衍生物。

  DOI：

  10.1016/0223-5234(91)90099-9

文献信息

• One-pot biomimetic total synthesis of yuehchukene via the organocatalytic alkylation–cyclization process of a sterically encumbered α-alkyl enal
  作者：Nitin S. Dange、Bor-Cherng Hong、Gene-Hsiang Lee

  DOI：10.1039/c4ra10222c

  日期：——

  A concise synthesis of yuehchukene has been achieved using organocatalytic Friedel–Crafts alkylation of indole to a sterically encumbered α-alkyl enal as the key step. A racemization process during the subsequent cyclization steps of the conjugate adduct to yuehchukene was observed.

  通过将吲哚与空间位阻较大的β-烷基烯烃进行有机催化傅克烷基化反应，实现了对yuehchukene的简明合成。在随后与yuehchukene的共轭加合物的环化步骤中，观察到了消旋化过程。