tert-butyl ((S)-3,3-dimethyl-1-oxo-1-((R)-2-(phenanthren-9-yl)pyrrolidin-1-yl)butan-2-yl)carbamate | 1401467-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((S)-3,3-dimethyl-1-oxo-1-((R)-2-(phenanthren-9-yl)pyrrolidin-1-yl)butan-2-yl)carbamate
• CAS: 1401467-63-7
• 化学式: C₂₉H₃₆N₂O₃
• 分子量: 460.616
• InChiKey: QZEOYDQITHLNSO-JWQCQUIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  58.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((S)-3,3-dimethyl-1-oxo-1-((R)-2-(phenanthren-9-yl)pyrrolidin-1-yl)butan-2-yl)carbamate 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Thiourea-Catalyzed Intramolecular Cope-Type Hydroamination

  摘要：

  Catalysis of Cope-type rearrangements of bis-homoallylic hydroxylamines is demonstrated using chiral thiourea derivatives. This formal intramolecular hydroamination reaction provides access to highly enantioenriched alpha-substituted pyrrolidine products and represents a complementary approach to metal-catalyzed methods.

  DOI：

  10.1021/ja402893z
• 作为产物：
  描述：

  9-溴菲 在 仲丁基锂 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 鹰爪豆碱 作用下， 生成 tert-butyl ((S)-3,3-dimethyl-1-oxo-1-((R)-2-(phenanthren-9-yl)pyrrolidin-1-yl)butan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  氢键供体催化对映选择性合成α-烯丙基氨基酯

  摘要：

  我们报告了手性方酸酰胺催化的 α-烯丙基氨基酯的对映选择性和非对映选择性合成。优化的方案通过易于获得的 α-氯甘氨酸盐的亲核烯丙基化提供了对 N-氨基甲酰基保护的氨基酯的访问。制备了多种有用的 α-烯丙基氨基酯 - 包括具有高对映选择性（高达 97% ee）和非对映选择性（> 10:1）的邻位立体中心的巴豆化产物，这些邻位立体中心无法通过烯醇烷基化获得。这些反应显示出对 α-氯甘氨酸盐和亲核试剂的一级动力学依赖性，与限速 CC 键的形成一致。对未催化反应的计算分析预测了能量上难以接近的亚胺中间体和较低能量的协调 SN2 机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05556

文献信息

• Enantioselective Thiourea-Catalyzed Cationic Polycyclizations
  作者：Robert R. Knowles、Song Lin、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja101256v

  日期：2010.4.14

  A new thiourea catalyst is reported for the enantioselective cationic polycyclization of hydroxylactams. Both the yield and enantioselectivity of this transformation were found to vary strongly with the identity of a single aromatic residue on a common catalyst framework, with more expansive and polarizable arenes proving optimal. Evidence is presented for a mechanism in which stabilizing cation-Pi interactions are a principal determinant of enantioselectivity.