1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((S)-3,3-dimethyl-1-((R)-2-(phenanthren-9-yl)pyrrolidin-1-yl)-1-oxobutan-2-yl)thiourea | 1222922-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((S)-3,3-dimethyl-1-((R)-2-(phenanthren-9-yl)pyrrolidin-1-yl)-1-oxobutan-2-yl)thiourea
• 英文别名: 1-(3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((S)-3,3-dimethyl-1-oxo-1-((R)-2-(phenanthren-9-yl)pyrrolidin-1-yl)butan-2-yl)thiourea；1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(2S)-3,3-dimethyl-1-oxo-1-[(2R)-2-phenanthren-9-ylpyrrolidin-1-yl]butan-2-yl]thiourea
• CAS: 1222922-60-2
• 化学式: C₃₃H₃₁F₆N₃OS
• 分子量: 631.685
• InChiKey: SYHARZWGPKZZNS-VSGBNLITSA-N

物化性质

• 沸点：
  667.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((S)-3,3-dimethyl-1-oxo-1-((R)-2-(phenanthren-9-yl)pyrrolidin-1-yl)butan-2-yl)carbamate 、 3,5-双(三氟甲基)苯基异硫氰酯 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((S)-3,3-dimethyl-1-((R)-2-(phenanthren-9-yl)pyrrolidin-1-yl)-1-oxobutan-2-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Thiourea-Catalyzed Cationic Polycyclizations

  摘要：

  A new thiourea catalyst is reported for the enantioselective cationic polycyclization of hydroxylactams. Both the yield and enantioselectivity of this transformation were found to vary strongly with the identity of a single aromatic residue on a common catalyst framework, with more expansive and polarizable arenes proving optimal. Evidence is presented for a mechanism in which stabilizing cation-Pi interactions are a principal determinant of enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja101256v
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲氧基吲哚 、 2-(Benzylthio)-1,2-diphenylethyl 2,2,2-trichloroacetimidate 在 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((S)-3,3-dimethyl-1-((R)-2-(phenanthren-9-yl)pyrrolidin-1-yl)-1-oxobutan-2-yl)thiourea 、 4-硝基苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以83%的产率得到3-((1R,2R)-2-(Benzylthio)-1,2-diphenylethyl)-4-methoxy-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过稳定非共价相互作用，硫脲催化环锍离子与吲哚衍生物的开环

  摘要：

  小的有机和含金属分子（分子量 <1,000）可以催化合成有用的反应，具有高水平的立体选择性，通常与大分子酶催化剂相关。虽然酶通常被认为可以加速反应并赋予选择性，因为它们通过协同相互作用网络稳定特定的过渡结构，而手性小分子催化剂的对映选择性通常通过除一种主要途径之外的所有途径的空间失稳来合理化。然而，越来越明显的是，稳定作用在小分子催化中也起着重要作用，尽管这种系统的机械特性很少见。这里，我们表明芳基吡咯烷氨基硫脲催化剂催化吲哚对表锍离子的对映选择性亲核开环。为硫脲催化剂在速率和选择性决定步骤中选择性过渡态稳定主要途径提供了证据。对映选择性是通过有吸引力的阴离子结合网络实现的，阳离子-过渡结构组件中催化剂与反应组分之间的π和氢键相互作用。

  DOI：

  10.1038/nchem.1450