Acetic acid (2E,6E)-(R)-11-hydroxy-10-methanesulfonyloxy-3,7,11-trimethyl-dodeca-2,6-dienyl ester | 130648-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Acetic acid (2E,6E)-(R)-11-hydroxy-10-methanesulfonyloxy-3,7,11-trimethyl-dodeca-2,6-dienyl ester
• CAS: 130648-11-2
• 化学式: C₁₈H₃₂O₆S
• 分子量: 376.514
• InChiKey: BWUIESVGSYHLQD-YBTFVYEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2E,6E)-(R)-11-hydroxy-10-methanesulfonyloxy-3,7,11-trimethyl-dodeca-2,6-dienyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2E,6E)-10,11-环氧-3,7,11-三甲基-2,6-十二碳二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  What Is the Structure of Glabrescol? Stereoselective Synthesis of Reported Glabrescol

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20000717)39:14<2552::aid-anie2552>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  反,反-西基乙酸 在 吡啶 、 四氧化锇 、 AD-mix-β 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 Acetic acid (2E,6E)-(R)-11-hydroxy-10-methanesulfonyloxy-3,7,11-trimethyl-dodeca-2,6-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric dihydroxylation of geranyl, neryl and trans, trans-farnesyl acetates

  摘要：

  The asymmetric dihydroxylation of geranyl acetate, neryl acetate and trans, trans -farnesyl acetate was studied using the new Sharpless' ligands (DHQD)2-PHAL and (DHQ)2-PHAL. High enantioselectivity was always observed. High positional selectivity for the 6,7-olefin was observed in the case of the monoterpene acetates.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85077-a

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of the Potent Anti-inflammatory (+)-Myrrhanol A
  作者：Victoriano Domingo、Lúcia Silva、Horacio R. Diéguez、Jesús F. Arteaga、José F. Quílez del Moral、Alejandro F. Barrero

  DOI：10.1021/jo901011m

  日期：2009.8.21

  The first total synthesis of potent anti-inflammatory polypodanes (+)-myrrhanol A (1), (+)-myrrhanone A (2), (+)-myrrhanone B (3), and (+)-myrrhanol B (4) has been achieved. Key steps in our convergent, highly stereocontrolled route are a Ti(III)-mediated radical cyclization of a chiral monoepoxide to furnish a bicyclic synthon that combines stereospecifically with an acyclic vinyl iodide via an intermolecular

  首次有效的抗炎性多足动物（+）-没药醇A（1），（+）-没药酮A（2），（+）-没药酮B（3）和（+）-没药醇B（4）的首次合成已经实现。在我们收敛的，高度立体受控的途径中的关键步骤是手性单环氧化物的Ti（III）介导的自由基环化，以提供双环合成子，该双环合成子通过分子间B-烷基Suzuki-Miyaura交叉偶联与无环乙烯基碘立体定向结合。
• A Short Enantioselective Total Synthesis of Dammarenediol II
  作者：E. J. Corey、Shouzhong Lin

  DOI：10.1021/ja9620806

  日期：1996.1.1
• Enantioselective synthesis of 3(S)-hydroxy polygodial derivatives and evaluation of their vanilloid activity
  作者：Mariantonietta D’Acunto、Carmela Della Monica、Irene Izzo、Luciano De Petrocellis、Vincenzo di Marzo、Aldo Spinella

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.002

  日期：2010.12

  The enantioselective synthesis of 3(S)-hydroxy polygodial and its acetyl derivative is described. The construction of the 3-hydroxy drimane skeleton was based on the titanium-catalyzed radical cyclization of (10S)-10, 11-epoxy-farnesyl acetate. Only underivatized 3(S)-hydroxy polygodial showed activity in assays on VR1 vanilloid receptor in HEK cells transfected with the human VR1. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.