2,3-dibutoxy-4-hydroxy-4-vinylcyclobut-2-enone | 1039458-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 英文名称: 2,3-dibutoxy-4-hydroxy-4-vinylcyclobut-2-enone
• 英文别名: 2,3-Dibutoxy-4-ethenyl-4-hydroxycyclobut-2-en-1-one
• CAS: 1039458-50-8
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: ISOHDQLTEFYCFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibutoxy-4-hydroxy-4-vinylcyclobut-2-enone 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以82%的产率得到2,3-dibutoxy-4-methoxy-4-vinylcyclobut-2-enone
  参考文献：
  名称：

  乙烯基溴化镁配体辅助加成中的区域选择性：γ-烷氧基环丁烯酮模型的实验和理论研究。

  摘要：

  通过单方添加溴化乙烯基镁获得的化合物2（M = Mg）是吸引人的结构模型，可确定镁（II）和醇盐基团之间的络合作用对1,2-对1,4-区域选择性的影响通过复杂的感应邻近效应（CIPE）添加有机镁。几乎仅在乙烯基镁在THF溶液中形成5型羟基酮的情况下观察到1,4-加成，在已知的烯基锂衍生物反应中，它们总是副产物或次要产物。报道了烯基锂和镁锡衍生物的反应性的比较研究。通过对化合物2（M = Mg）在DFT浓度下使用密度官能团B3LYP进行的计算研究，可以完全理解在乙烯基溴化1,4加成中观察到的高区域选择性。

  DOI：

  10.1021/jo800617y
• 作为产物：
  描述：

  方酸二正丁酯 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到2,3-dibutoxy-4-hydroxy-4-vinylcyclobut-2-enone
  参考文献：
  名称：

  乙烯基溴化镁配体辅助加成中的区域选择性：γ-烷氧基环丁烯酮模型的实验和理论研究。

  摘要：

  通过单方添加溴化乙烯基镁获得的化合物2（M = Mg）是吸引人的结构模型，可确定镁（II）和醇盐基团之间的络合作用对1,2-对1,4-区域选择性的影响通过复杂的感应邻近效应（CIPE）添加有机镁。几乎仅在乙烯基镁在THF溶液中形成5型羟基酮的情况下观察到1,4-加成，在已知的烯基锂衍生物反应中，它们总是副产物或次要产物。报道了烯基锂和镁锡衍生物的反应性的比较研究。通过对化合物2（M = Mg）在DFT浓度下使用密度官能团B3LYP进行的计算研究，可以完全理解在乙烯基溴化1,4加成中观察到的高区域选择性。

  DOI：

  10.1021/jo800617y

文献信息

• Squarylated Lactones Inhibitors for Bacterial Biofilm Formation
  申请人：Luk Yan-Yeung

  公开号：US20140039195A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  A library of unnatural squarylated homoserine lactones (SHLs) and squarylated lactones that bear potential to modulate biofilm formation in Gram negative bacteria. At low concentrations (˜200 μM), these small molecules inhibit biofilm formation of E. coli . Moreover, these compounds are not toxic up to 300 μM and do not significantly attenuate E. coli growth. The SHLs have potential to disperse established biofilm and demonstrate an enhanced reduction (˜50%) of the maximum biofilm thickness by use of SHLs during biofilm growth.

  一种不自然的方酰化同型半胱氨酸内酯（SHLs）和带有潜力调节革兰氏阴性细菌生物膜形成的方酰化内酯的图书馆。在低浓度（约200 μM）下，这些小分子抑制大肠杆菌的生物膜形成。此外，这些化合物在300 μM以下不具有毒性，并且不会显著减弱大肠杆菌的生长。SHLs有潜力分散已建立的生物膜，并通过在生物膜生长过程中使用SHLs来显著减少（约50％）最大生物膜厚度。