(2S,4S,5R)-5-(4-bromophenyl)-4-tert-butoxycarbonyl-1-[(2'S)-N-phthaloylphenylalanyl]-2-methoxycarbonylpyrrolidine | 1416475-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S,5R)-5-(4-bromophenyl)-4-tert-butoxycarbonyl-1-[(2'S)-N-phthaloylphenylalanyl]-2-methoxycarbonylpyrrolidine
• 英文别名: 4-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4S,5R)-5-(4-bromophenyl)-1-[(2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2,4-dicarboxylate
• CAS: 1416475-22-3
• 化学式: C₃₄H₃₃BrN₂O₇
• 分子量: 661.549
• InChiKey: WAGNAKGCBXBAAU-LJWNLINESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(4-bromophenyl)-4-tert-butoxycarbonyl-2-methoxycarbonylpyrrolidine 、 phthaloyl-L-phenylalanyl chloride 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以40%的产率得到(2S,4S,5R)-5-(4-bromophenyl)-4-tert-butoxycarbonyl-1-[(2'S)-N-phthaloylphenylalanyl]-2-methoxycarbonylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Enantiomers of all-cis-5-(4-bromophenyl)-4-tert-butoxycarbonyl-2-methoxycarbonylpyrrolidine: preparative HPLC separation and acylative kinetic resolution of the racemate

  摘要：

  The fundamental possibility of acylative kinetic resolution of racemic heterocyclic amines was demonstrated by the example of all-cis-5-(4-bromophenyl)-4-tert-butoxycarbonyl-2-methoxycarbonylpyrrolidine. Individual enantiomers (ee >99%) were obtained in high yields via preparative chiral HPLC. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.10.020