diethyl 2,5-pyrimidinedicarboxylate | 423924-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: diethyl 2,5-pyrimidinedicarboxylate
• 英文别名: Diethyl pyrimidine-2,5-dicarboxylate
• CAS: 423924-00-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄
• 分子量: 224.216
• InChiKey: QOQNRVMKAKTEEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  78.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,5-pyrimidinedicarboxylate 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-[N'-(4-tert-Butyl-benzoyl)-hydrazinocarbonyl]-pyrimidine-2-carboxylic acid N'-(4-tert-butyl-benzoyl)-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  New electron-transporting materials for light emitting diodes: 1,3,4-oxadiazole–pyridine and 1,3,4-oxadiazole–pyrimidine hybrids

  摘要：

  我们描述了三种新的同分异构体1,3,4-恶二嗪-吡啶杂化物的合成，分别为：2,6-、3,5-和2,4-双[2-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-恶二嗪-5-基]吡啶（PDPy-2,6、PDPy-3,5和PDPy-2,4）以及一种1,3,4-恶二嗪-嘧啶杂化物，即：2,5-双[2-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-恶二嗪-5-基]嘧啶（PDPmDP）。我们报告了PDPy-2,4的X射线晶体结构，以及已知的苯基类似物1,3-双[2-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-恶二嗪-5-基]苯（OXD-7），作为1:1的甲苯溶剂合物。PDPy-2,4和OXD-7的分子堆积模式为离散层，所有分子的平均平面在晶体内的平行度在6°以内。我们采用掺锂的聚[2-甲氧基-5-(2-乙基己基氧基)-1,4-苯乙烯]（MEH-PPV）作为发光材料制造了发光二极管（LED），并在器件配置ITO/MEH-PPV(Ru)/ECHB层/Al中加入或不加入热蒸发的电子导电/孔阻挡（ECHB）层，材料包括PDPy-2,6、PDPy-3,5、PDPy-2,4、PDPmDP和OXD-7。电致发光光谱表明，光仅从MEH-PPV层发射。双层LED的效率明显高于单层器件，例如，包含PDPy-2,6、PDPy-3,5和OXD-7的器件在40 mA m⁻²下的外量子效率分别为0.14%、0.04%和0.06%，而参考的单层MEH-PPV(Ru)器件的效率为0.007%。实验得到的外量子效率（EQE）值与材料的PM3计算的LUMO能级之间没有明显的相关性。

  DOI：

  10.1039/b106907c
• 作为产物：
  描述：

  2,5-bis(3-hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)pyrimidine 在 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 反应 9.0h， 生成 diethyl 2,5-pyrimidinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  New electron-transporting materials for light emitting diodes: 1,3,4-oxadiazole–pyridine and 1,3,4-oxadiazole–pyrimidine hybrids

  摘要：

  我们描述了三种新的同分异构体1,3,4-恶二嗪-吡啶杂化物的合成，分别为：2,6-、3,5-和2,4-双[2-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-恶二嗪-5-基]吡啶（PDPy-2,6、PDPy-3,5和PDPy-2,4）以及一种1,3,4-恶二嗪-嘧啶杂化物，即：2,5-双[2-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-恶二嗪-5-基]嘧啶（PDPmDP）。我们报告了PDPy-2,4的X射线晶体结构，以及已知的苯基类似物1,3-双[2-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-恶二嗪-5-基]苯（OXD-7），作为1:1的甲苯溶剂合物。PDPy-2,4和OXD-7的分子堆积模式为离散层，所有分子的平均平面在晶体内的平行度在6°以内。我们采用掺锂的聚[2-甲氧基-5-(2-乙基己基氧基)-1,4-苯乙烯]（MEH-PPV）作为发光材料制造了发光二极管（LED），并在器件配置ITO/MEH-PPV(Ru)/ECHB层/Al中加入或不加入热蒸发的电子导电/孔阻挡（ECHB）层，材料包括PDPy-2,6、PDPy-3,5、PDPy-2,4、PDPmDP和OXD-7。电致发光光谱表明，光仅从MEH-PPV层发射。双层LED的效率明显高于单层器件，例如，包含PDPy-2,6、PDPy-3,5和OXD-7的器件在40 mA m⁻²下的外量子效率分别为0.14%、0.04%和0.06%，而参考的单层MEH-PPV(Ru)器件的效率为0.007%。实验得到的外量子效率（EQE）值与材料的PM3计算的LUMO能级之间没有明显的相关性。

  DOI：

  10.1039/b106907c