[²H]-phenylacetic acid ethyl ester | 120035-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [²H]-phenylacetic acid ethyl ester
• 英文别名: Phenylessigsaeure-ethylester-α.α-d2；Phenylessigsaeureethylester-2,2-d2；2,2-dideuterio-2-phenyl-acetic acid ethyl ester；2,2-Dideuterio-2-phenyl-essigsaeure-aethylester；ethyl 2,2-dideuterio-2-phenylacetate
• CAS: 120035-25-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 166.188
• InChiKey: DULCUDSUACXJJC-MGVXTIMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [²H]-phenylacetic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2,2-dideuterio-2-phenyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  一些氘代 2-苯基乙基对甲苯磺酸盐的溶剂分解速率1,2

  摘要：

  在甲酸和乙酸中测定 2-苯乙基 (Ia), b 2/ (Ic) 对甲苯磺酸盐的溶剂分解速率。在甲解中，Ia 和 Ic 的反应速率相同，但 Ia 的反应速度比 Ib 快 17 正负 2%。在乙酰化过程中，氘代 com. 磅：Ia 比 Ib 快 3 正负 1%，比 Ic 快 4 正负 3%。溶剂分解中产生的甲酸酯和乙酸酯转化为相应的 2-苯基乙醇 II。将产物的红外光谱与 IIb 和 IIc 的合成混合物的红外光谱进行比较表明，大约 45% 的苯基迁移发生在甲解和约。10% 的苯基在乙酰化过程中迁移。这些结果表明苯基参与在甲解中占主导地位，但在乙酰解中并不重要。讨论了苯基参与反应中过渡态的性质以及促成二次氘同位素效应的因素。（授权）

  DOI：

  10.1021/ja01543a018
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸乙酯 在 四氢吡咯 、 重水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到[²H]-phenylacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A simple method forα-position deuterated carbonyl compounds with pyrrolidine as catalyst

  摘要：

  描述了一种简单、成本效益高的方法，通过使用吡咯烷作为催化剂和D2O作为氘源来实现羰基化合物的氘化。实现了高度的氘掺入（高达99%）和广泛的功能团耐受性。这是首次使用二级胺作为羰基化合物氢/氘交换的催化剂，该方法还允许对复杂的具有药学意义的底物进行氘化。基于1-吡咯啉-1-环己烯的水解，提出了这种吡咯啉催化氢/氘交换反应的可能催化机制。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3210

文献信息

• Photocatalyzed Direct α‐Alkylation of Esters Using Styrenes
  作者：Pengzhi Wang、Anna V. Bay、Emelia J. Farnam、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/adsc.202300253

  日期：2023.7.18

  A mild photocatalyzed approach to achieve the α‐alkylation of esters via formation of an α ‐radical is disclosed here. Cesium enolates of esters were generated in situ using Cs₂CO₃ as a base. A subsequent photocatalyzed oxidation at the α‐carbon of these enolates produced an α‐radical that was added into activated alkenes. This is the first example accessing the α‐carbon radical of esters in photoredox catalyed transformations.

  摘要 本文公开了一种通过形成α-自由基实现酯的α-烷基化的温和光催化方法。使用 Cs2CO3 作为碱原位生成酯的铯烯醇化物。随后在这些烯醇的 α 碳处进行光催化氧化，产生了一种 α - 自由基，并将其添加到活化烯中。这是第一个在光氧化催化转化过程中使用酯的α-碳自由基的例子。