3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-(6-C-p-tolylsulfanyl)-α-D-gluco-1,4-furanose | 868078-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-(6-C-p-tolylsulfanyl)-α-D-gluco-1,4-furanose
• CAS: 868078-65-3
• 化学式: C₂₃H₂₈O₅S
• 分子量: 416.538
• InChiKey: GAOAKHOFEORDMB-QMCAAQAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-(6-C-p-tolylsulfanyl)-α-D-gluco-1,4-furanose 在 吡啶 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-O-benzyl-5,6-didehydro-5,6-dideoxy-(Z)-1,2-O-isopropylidene-(6-C-p-tolylsulfonyl)-α-D-gluco-1,4-furanose
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性和一般路线到5-氨基-5-脱氧糖：C-3取代对乙烯基砜改性的Hex-5-enofuranosyl碳水化合物的C-5胺加成的影响。

  摘要：

  在乙烯基砜改性的六-5-烯呋喃糖苷的合成中，产物的E / Z比受C-3位基团的立体电子性质的影响。该观察结果已被用来影响将胺加到乙烯基砜改性的六-5-烯呋喃糖苷的C-5上的非对映选择性，这是有效的迈克尔受体。当Michael受体与伯胺和仲胺反应时，附着在C-3（葡萄糖衍生物）的β面上的OMe的立体电子效应足以对非对映异构体施加压倒性的优势，从而有利于1- ido-氨基糖。3- O-苯甲酰化的葡萄糖衍生物也可有效地产生l-ido-氨基糖，但仅与伯胺反应。当使用在C-3的α面上带有OBn的同素导数时，会失去选择性。将选定的产品脱硫以建立这种新方法，作为获取5-氨基-5-脱氧糖的通用策略。

  DOI：

  10.1021/jo051143c
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 、 5,6-anhydro-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-(6-C-p-tolylsulfanyl)-α-D-gluco-1,4-furanose
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性和一般路线到5-氨基-5-脱氧糖：C-3取代对乙烯基砜改性的Hex-5-enofuranosyl碳水化合物的C-5胺加成的影响。

  摘要：

  在乙烯基砜改性的六-5-烯呋喃糖苷的合成中，产物的E / Z比受C-3位基团的立体电子性质的影响。该观察结果已被用来影响将胺加到乙烯基砜改性的六-5-烯呋喃糖苷的C-5上的非对映选择性，这是有效的迈克尔受体。当Michael受体与伯胺和仲胺反应时，附着在C-3（葡萄糖衍生物）的β面上的OMe的立体电子效应足以对非对映异构体施加压倒性的优势，从而有利于1- ido-氨基糖。3- O-苯甲酰化的葡萄糖衍生物也可有效地产生l-ido-氨基糖，但仅与伯胺反应。当使用在C-3的α面上带有OBn的同素导数时，会失去选择性。将选定的产品脱硫以建立这种新方法，作为获取5-氨基-5-脱氧糖的通用策略。

  DOI：

  10.1021/jo051143c