methyl 2-((1S,3S)-3-(trifluoromethyl)isoindolin-1-yl)acetate | 1256161-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-((1S,3S)-3-(trifluoromethyl)isoindolin-1-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-[(1S,3S)-3-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-yl]acetate
• CAS: 1256161-49-5
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃NO₂
• 分子量: 259.228
• InChiKey: VEKDYHBJHAVJAX-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 ethyl 2-((1S,3S,R_S)-2-(tert-butylsulfinyl)-3-(trifluoromethyl)isoindolin-1-yl)acetate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到methyl 2-((1S,3S)-3-(trifluoromethyl)isoindolin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  串联亲核加成-分子内Aza-Michael反应：手性氟化异吲哚啉的简便合成

  摘要：

  描述了氟化的1，3-二取代的异吲哚啉的高度立体选择性的合成。为此，已经开发了一种串联反应，该串联反应包括将氟化的亲核试剂非对映选择性地加至Ellman的N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺，然后进行分子内的氮杂-Michael反应。该策略允许构建带有数个氟化度的异二氢吲哚（单，二或三氟甲基以及更重的氟化基团）。在大多数情况下，产物都是单一异构体形式。

  DOI：

  10.1021/ol102341n

文献信息

• Tandem Nucleophilic Addition−Intramolecular Aza-Michael Reaction: Facile Synthesis of Chiral Fluorinated Isoindolines
  作者：Santos Fustero、Javier Moscardó、María Sánchez-Roselló、Elsa Rodríguez、Pablo Barrio

  DOI：10.1021/ol102341n

  日期：2010.12.3

  A highly stereoselective synthesis of fluorinated 1,3-disubstituted isoindolines is described. To this end, a tandem reaction consisting of a diastereoselective addition of fluorinated nucleophiles to Ellman’s N-(tert-butanesulfinyl)imines followed by an intramolecular aza-Michael reaction has been developed. This strategy allows for the construction of isoindolines bearing several degrees of fluorination

  描述了氟化的1，3-二取代的异吲哚啉的高度立体选择性的合成。为此，已经开发了一种串联反应，该串联反应包括将氟化的亲核试剂非对映选择性地加至Ellman的N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺，然后进行分子内的氮杂-Michael反应。该策略允许构建带有数个氟化度的异二氢吲哚（单，二或三氟甲基以及更重的氟化基团）。在大多数情况下，产物都是单一异构体形式。