(3R,3aR,4R,6aS)-4-methoxyhexahydrofuro[2,3-b]furan-3-ol | 1265592-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3R,3aR,4R,6aS)-4-methoxyhexahydrofuro[2,3-b]furan-3-ol
• 英文别名: (3R,3aR,4R,6aS)-4-methoxy-2,3,3a,4,5,6a-hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-ol
• CAS: 1265592-14-0
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: WJVKCEQYMOHIJF-YTLHQDLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aR,4R,6aS)-4-methoxyhexahydrofuro[2,3-b]furan-3-ol 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 GRL-4410
  参考文献：
  名称：

  取代双四氢呋喃 (Bis-THF) 衍生的强效 HIV-1 蛋白酶抑制剂的设计、合成和 X 射线结构

  摘要：

  我们研究了取代的双四氢呋喃衍生的 HIV-1 蛋白酶抑制剂，以增强 HIV-1 蛋白酶活性位点中的配体结合位点相互作用。在这种情况下，我们使用 [2,3]-sigmatropic 重排作为关键步骤，方便地合成了光学活性双 THF 和 C4 取代的双 THF 配体。该合成提供了对许多取代的双四氢呋喃衍生物的便捷访问。这些配体的结合导致了一系列有效的 HIV-1 蛋白酶抑制剂。结果证明，抑制剂23c是抑制剂中最有效的（K i = 2.9 pM；IC 50 = 2.4 nM）。23c的X射线结构结合的 HIV-1 蛋白酶显示抑制剂与蛋白酶活性位点的广泛相互作用，包括与 S2 位点中 Gly-48 酰胺 NH 的独特水介导氢键。

  DOI：

  10.1021/ml100289m
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-tert-butyl 3-((4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methoxypent-4-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3R,3aR,4R,6aS)-4-methoxyhexahydrofuro[2,3-b]furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  取代双四氢呋喃 (Bis-THF) 衍生的强效 HIV-1 蛋白酶抑制剂的设计、合成和 X 射线结构

  摘要：

  我们研究了取代的双四氢呋喃衍生的 HIV-1 蛋白酶抑制剂，以增强 HIV-1 蛋白酶活性位点中的配体结合位点相互作用。在这种情况下，我们使用 [2,3]-sigmatropic 重排作为关键步骤，方便地合成了光学活性双 THF 和 C4 取代的双 THF 配体。该合成提供了对许多取代的双四氢呋喃衍生物的便捷访问。这些配体的结合导致了一系列有效的 HIV-1 蛋白酶抑制剂。结果证明，抑制剂23c是抑制剂中最有效的（K i = 2.9 pM；IC 50 = 2.4 nM）。23c的X射线结构结合的 HIV-1 蛋白酶显示抑制剂与蛋白酶活性位点的广泛相互作用，包括与 S2 位点中 Gly-48 酰胺 NH 的独特水介导氢键。

  DOI：

  10.1021/ml100289m

文献信息

• US8802724B2
  申请人：——

  公开号：US8802724B2

  公开（公告）日：2014-08-12
• [EN] PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR PREPARING SUBSTITUTED HEXAHYDROFURO [2,3-B] FURANS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION D'HEXAHYDROFURO[2,3-B]FURANNES SUBSTITUÉS
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2012075122A2

  公开（公告）日：2012-06-07

  The invention described herein pertains to processes and compounds useful in the preparation of bis-tetrahydrofurans. The invention described herein also pertains to compounds useful for treating HIV infections.