4-benzylidene-2-phenyl-2-imidazolin-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-benzylidene-2-phenyl-2-imidazolin-5-one
• 英文别名: 4-benzylidene-2-phenyl-1H-imidazol-5(4H)-one；2-Phenyl-5-benzylideneimidazol-4-one；4-benzylidene-2-phenyl-1H-imidazol-5-one
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00477332
• 分子量: 248.284
• InChiKey: KAWZYGYMVASGLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzylidene-2-phenyl-2-imidazolin-5-one 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 1-(2-azidoacetyl)-4-benzylidene-2-phenyl-1H-imidazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型5取代的咪唑啉酮类化合物作为杀虫剂对棉叶蠕虫（Spodoptera littoralis）的合成

  摘要：

  鉴于在农业上使用5-咪唑啉酮作为安全稳定的除草剂，已研究了该环系统的一些新合成衍生物3-18对“棉叶蠕虫（Spodoptera littoralis）”的杀虫活性。元素分析和光谱分析的解释证明了新合成化合物的正确结构式。化合物1，5，图6a，b，图8a，Ç，9，11，12，15，16，17，和18表现出更高的效力比毒死蜱（毒死蜱）推荐的杀虫剂。虽然衍生物2，3，4，7，图8b，10，13，和14显示出毒性值小于毒死蜱杀虫剂。5-咪唑啉酮9和12可能潜在地用作治疗棉虫的杀虫剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.3788
• 作为产物：
  描述：

  4-benzylidene-2-phenyloxazole-5(4H)-one 在 尿素 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以87%的产率得到4-benzylidene-2-phenyl-2-imidazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  级联反应的扩展：GFP生色团衍生物的微波辅助合成

  摘要：

  咪唑-5（4 H）-1衍生物的微波辅助简便合成是通过4-芳基亚甲基-2-苯基恶唑-5（4 H）-1与脲（或醋酸铵）在乙二醇中的反应完成的。级联反应易于进行，并且在温和条件下发生，适用范围广。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.315

文献信息

• Enantioselective N-heterocyclic carbene-catalyzed annulation reactions with imidazolidinones
  申请人：Scheidt Karl A.

  公开号：US20140206886A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  Enantiomeric bicyclic lactone compounds as can be prepared via an N-heterocyclic carbene-catalyzed annulation reaction.

  通过N-杂环卡宾催化的环加成反应可以制备对映异构的双环内酯化合物。
• Reaction of 2-Phenyl-4-arylidene-1,3-oxazolones with Different Nucleophiles for Synthesis of Some New Heterocycles
  作者：A. S. A. Youssef、F. A. El-Mariah、F. T. Abd-Elmottaleb、H. E. Hashem

  DOI：10.1002/jhet.3419

  日期：2019.2

  imidazolone derivative (2). However, carrying out the same reaction in absolute ethanol and in the presence of piperidine as a base gave the benzamide derivative (4). Fusion of (1a) with p‐anisidine gave the open adduct benzamide (6), which cyclized in acidic medium to give imidazolone derivative (7). Heating of imidazolone (7) with malononitrile above its melting point afforded 1,3‐diazepine derivative (8)

  用丙二腈在干燥的苯中和乙酸铵存在下将1,3-恶唑酮（1a）回流，得到咪唑酮衍生物（2）。然而，在无水乙醇中和在哌啶作为碱的存在下进行相同的反应，得到苯甲酰胺衍生物（4）。将（1a）与对茴香胺融合，得到开放的加合物苯甲酰胺（6），将其在酸性介质中环化，得到咪唑酮衍生物（7）。将咪唑酮（7）与丙二腈一起加热至熔点以上，得到1,3-二氮杂ze衍生物（8）。碳酰肼的反应（9）在乙醇中与靛红得到相应的席夫碱（11），然后与乙酰丙酮，乙酰乙酸乙酯，氰基乙酸乙酯反应，和丙二腈在Ñ丁醇和哌啶，得到苯甲酰胺衍生物（13，14，15）和（16） ， 分别。根据IR，1 H-NMR，质谱和元素分析建立了新合成化合物的结构。
• Shafi; Sobha, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 3, p. 378 - 379
  作者：Shafi、Sobha

  DOI：——

  日期：——
• Begum, T. Shalina; Sobha; Shafi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53B, # 11, p. 1468 - 1470
  作者：Begum, T. Shalina、Sobha、Shafi

  DOI：——

  日期：——
• 7-(4-((4-benzylidene-5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl)methyl)piperazin-1-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid as an anti-inflammatory compound
  申请人：KING FAISAL UNIVERSITY

  公开号：US11884651B1

  公开（公告）日：2024-01-30

  A 7-(4-((4-benzylidene-5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl)methyl)piperazin-1-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid compound, its synthesis, and its use as an anti-inflammatory agent.